בשנת 2007, הייתה גרישם דוברת של אגודת הרכב האמריקאית (AAA) באריזונה[4]. מאוחר יותר, היא הייתה הדוברת של היועץ המשפטי של אריזונה, טום הורן[5] ולאחר מכן דוברת הרפובליקנים בבית הנבחרים של אריזונה, ולאחר מכן של יושב ראש בית הנבחרים של אריזונה, דוד גוון[6].
בשנת 2014, הייתה גרישם, אז דוברת של משרד התובע הכללי של אריזונה, עדה להוצאה להורג של ג'וזף ווד[9][10].
בשנת 2015, גרישם, כקבלנית עצמאית, תיאמה את ביקורו של האפיפיורפרנציסקוס בפילדלפיה[11]. מאוחר יותר בשנת 2015, היא שימשה כעוזרת מנהל העיתונות בקמפיין של טראמפ[8]. לדברי אריזונה הקפיטול טיימס, בתחילה נטלה גרישם חופשה ארוכה ללא תשלום מבית הנבחרים אריזונה, על מנת לעבוד עבור הקמפיין של טראמפ. דובר בית הנבחרים אריזונה, דוד גוואן, שילם לה 19 אלף דולר במשכורת המדינה במשך תקופה של 8 שבועות, בזמן שהיא כיהנה כחברה בצוות המעבר של טראמפ[12][13].
לאחר ניצחונו של טראמפ, בשנת 2017, מונתה גרישם לממלא מקום מזכיר העיתונות של שון ספייסר באגף המערבי של הבית הלבן[7][8].
"גרישם הייתה אחת מאנשי צוותו הראשונים של טראמפ. היא סייעה לארגן את ביקורי הקמפיין בפיניקס ומסביב המדינה והאזור במהלך הפריימריז. תפקיד זה הורחב במהירות כדי לכלול את העצרות שלו ברחבי ארצות הברית. אחרי הניצחון שלו, מונתה גרישם ליועצת מיוחד למבצעים, והיא כיהנה בצוות המעבר של טראמפ"[14][15][16][17].
במרץ 2017, העבירה אותה מלאניה טראמפ אל האגף המזרחי[8]. חבר לשעבר בבית הלבן של דונלד טראמפ הצהיר כי טראמפ התחרט על שאיבד את גרישם לטובת משרדה של מלאניה טראמפ, בשל נאמנותה של גרישם ומיומנותה בטיפול בעיתונות בעת ששימשה מזכיר העיתונות בנסיעות שלו. במהלך אותה תקופה, היא בנתה קשרים עם כתבים רבים באירועים. אף על פי שאיבד את גרישם כחלק מהצוות שלו, אמר טראמפ שהוא מרוצה שאשתו "תהיה בידיים טובות". גרישם תוארה על ידי כמה מקורות שעבדו איתה בעבר כ"מוכשרת מאוד "ובעלת "מודעת עצמית", והאמינו שהיא נהנית "לעקוץ את העיתונות" באמצעות הצהרות ספקולטיביות שפורסמו[18].
משרדו של התובע המיוחד אמר כי גרישם הפרה את חוק הטש של 1939, בעקבות תלונה של הסנאטור טום קרפר. גרישם הואשמה בשימוש בחשבון הטוויטר הרשמי שלה ב-11 ביולי 2018 כדי לצטט את סיסמת הקמפיין של טראמפ. הפרת המעשה אינה פשע, אלא הפרת ההנחיות במקום העבודה, והסוכנות הגיבה בשליחת מכתב אזהרה לגרישם[19].
