וייטסייד שיחק לאורך רוב הקריירה בקבוצת מנצ'סטר יונייטד. הוא ייצג את נבחרת צפון אירלנד בשני טורנירי מונדיאל, לפני שנאלץ לפרוש בגיל 26 עקב פציעה בברך. לאחר הפרישה הוא התמחה כפודיאטור, ועדיין עובד עם מנצ'סטר יונייטד בחלק מצוות האירוח של אצטדיון אולד טראפורד.
ווייטסייד מחזיק בשיא השחקן הצעיר אי פעם בגביע העולם, כובש השער הצעיר אי פעם בגמר גביע ה-FA ובגמר גביע הפוטבול ליג, וכובש השער הצעיר אי פעם בתולדות מנצ'סטר יונייטד.
קריירת משחק
וייטסייד אותר על ידי מחלקת הסקאוטים של מנצ'סטר יונייטד עוד בטרם מלאו לו 14, וכבר מגיל צעיר זכה להשוואות לכוכב העבר הצפון אירי של הקבוצה, ג'ורג' בסט, גם הוא יליד בלפסט. ב-24 באפריל1982, כשבועיים לפני יום הולדתו ה-17, עלה להופעת בכורה במדי הקבוצה הבוגרת, כשנכנס כמחליף בניצחונה של קבוצתו, 1-0 על ברייטון. הוא היה לצעיר ביותר שעושה זאת מאז דאנקן אדוארדס כשלושים שנים קודם לכן. במחזור הסיום של העונה, שמונה ימים לאחר יום הולדתו, כבש וייטסייד בניצחון הביתי של קבוצתו 2-0 על סטוק סיטי, ובכך הפך לצעיר כובשיה בכל הזמנים.
לקראת עונת 1982/1983, החליט מאמן הקבוצה רון אטקינסון להציב את וייטסייד כחלוץ פותח לצידו של פרנק סטייפלטון. וייטסייד פתח את העונה היטב וכבש ארבעה שערים בחמשת מחזורי הפתיחה, אך לאחר מכן לא הצליח לכבוש במשך 17 משחקים רצופים. וייטסייד סייע לקבוצתו להעפיל למשחקי גמר גביע הפוטבול ליג וגמר גביע ה-FA באותה עונה. בגמר גביע הפוטבול ליג העלה וייטסייד את קבוצתו ליתרון 1-0 על ליברפול כבר לאחר 12 דקות, והיה לשחקן הצעיר ביותר שכובש בגמר המפעל, אך קבוצתו ספגה שער שוויון רבע שעה לסיום ההתמודדות ושער נוסף בתוך ההארכה, והפסידה 2-1 בסיום. בגמר הגביע האנגלי פגשה מנצ'סטר את ברייטון. בדקה ה-55, במצב של 1-0 לברייטון, בישל וייטסייד לסטייפלטון את שער השוויון של מנצ'סטר, אך המשחק הסתיים בשוויון 2-2 לאחר הארכה. הגמר הוכרע במפגש חוזר, שהסתיים בניצחונה של מנצ'סטר 4-0. וייטסייד כבש את השער השני לזכות קבוצתו בדקה ה-30, והיה לכובש הצעיר בכל הזמנים בגמר הגביע האנגלי. עונת הפריצה של וייטסייד הסתיימה עם 57 הופעות בכל המסגרות, בהן כבש 14 שערים.
עונה אחר כך אישרה יונייטד את העברתו של החלוץ למילאן האיטלקית ואף הציעה לוייטסייד סכום כסף בתמורה למעברו, אך וייטסייד סירב מתוך רצון להישאר בקבוצה ובעיר. הוא הוסיף להיות חלק מרכזי בהתקפת הקבוצה, למרות תחרות קשה על המקום בהרכב. למעט זכייה במגן הצדקה עם פתיחת העונה, יונייטד לא הצליחה להשיג תארים באותה עונה, לאחר שהודחה משני מפעלי הגביע על ידי קבוצות מהליגה השלישית והפסידה בחצי גמר גביע אירופה למחזיקות גביע ליובנטוס. וייטסייד איבד את מקומו בהרכב במהלך עונת 1984/1985, ועד לחודש פברואר 1985 רשם שמונה הופעות בלבד. אמנם, לאחר פציעה של אחד הקשרים במרכז השדה, הוכיח וייטסייד יכולות גבוהות גם בתפקיד הקשר. שיתוף הפעולה בינו לבין בובי רובסון במרכז השדה היה מצוין, ויונייטד הפסידה רק פעם אחת ב-15 המשחקים הראשונים של הצמד במרכז הקישור. המקום של וייטסייד כקשר נשמר עד לסיום דרכו של אטקינסון במועדון ב-1986. ב-9 במרץ1985 כבש וייטסייד את השלושער היחיד בקריירה שלו, בניצחון 4-2 על ווסטהאם יונייטד ברבע גמר גביע ה-FA. היה זה "שלושער מושלם" (שער בכל אחת מהרגליים ובראש) שהעלה את קבוצתו לחצי גמר הגביע, משם הצליחה להעפיל גם למשחק הגמר מול אברטון. בדקה ה-110 של המשחק, כשיונייטד בעשרה שחקנים, כבש וייטסייד את שער הניצחון והעניק לקבוצתו את הגביע עם ניצחון 1-0, גביע שני בקריירה לשחקן.
בנובמבר 1986, לאחר עונה נוספת נטולת הישגים ופתיחת עונה מאכזבת, הגיע ליונייטד המאמן אלכס פרגוסון. וייטסייד, אחרי שלוש עונות כשחקן הרכב בקבוצה בגיל 21 בלבד, החל לסבול מבעיות בברך ימין, שהייתה צריכה טיפולים אינטנסיביים כדי למנוע ממנו לפרוש ממשחק. פרגוסון נתן לחלוץ הצעיר מנוחה, והאחרון השיב לו עם שלושה שערים בארבעת משחקיו הראשונים מאז חזר. יונייטד סיימה את העונה במקום ה-11 בלבד, לאחר שוייטסייד שיחק 37 משחקים בכל המסגרות, 14 פחות מהעונה שקדמה לה, וכבש עשרה שערים. בעונת 1987/1988 חזרה יונייטד למאבקי הצמרת, כשסיימה שנייה בטבלה אחרי האלופה ליברפול. אמנם, לקראת סיום העונה סבל וייטסייד מפציעה שהשביתה אותו קרוב לשנה, מה שהגביל אותו לשש הופעות בלבד בעונת 1988/1989.
לאור מצבו הבריאותי ורצונו של פרגוסון לבנות את הקבוצה מחדש, הוחלט בסיום העונה לשחרר את וייטסייד מהקבוצה. פרגוסון סייע לוייטסייד להשיג חוזה גבוה בקבוצת אברטון, שבאותן שנים נחשבה לקבוצה מצליחה יותר מיונייטד במהלך שנות ה-80. יחד עם וייטסייד הצטרפו לקבוצה שחקנים מובילים נוספים, דוגמת מרטין קיאון, שמיצבו את אברטון כמועמדת לזכייה בתארים. וייטסייד הוביל את הקבוצה כעושה המשחק במהלך העונה, והוביל אותה עם 13 שערים ב-35 הופעות בכל המסגרות. אברטון לא הצליחה לקרוא תיגר על התואר, וסיימה במקום השישי בלבד, 20 נקודות מליברפול שבמקום הראשון.
ב-20 בספטמבר1990, כחודש לאחר פתיחת עונת 1990/1991, נפצע וייטסייד פעם נוספת בברכו הימנית במהלך משחק אימון, והוא נזקק לניתוח נוסף. על אך שניסה לחזור לשחק ולחזור לכושר, הוא נאלץ לפרוש בסיום העונה ממשחק פעיל בגיל 26 בלבד. במאי 1992 נערך עבורו משחק הוקרה בין מנצ'סטר יונייטד ואברטון, קבוצותיו היחידות בקריירה, באצטדיון אולד טראפורד במנצ'סטר.
נבחרת צפון אירלנד
תחילת הדרך של וייטסייד במדי נבחרת צפון אירלנד הייתה כשזומן לסגל הנבחרת לקראת מונדיאל 1982 בספרד. וייטסייד, שחגג את יום הולדתו ה-17 רק כחודש לפני הטורניר והספיק לרשום רק שתי הופעות רשמיות במדי הקבוצה הבוגרת של מנצ'סטר יונייטד, פתח בהרכבה של הנבחרת במשחק הפתיחה שלה בשלב הבתים, שהסתיים בשוויון 0-0 מול יוגוסלביה. המשחק התקיים ב-17 ביוני, כשוייטסייד היה בן 17 ו-41 ימים, ובכך הוא שבר את שיאו של פלה כשחקן הצעיר ביותר אי פעם בטורניר גביע העולם. וייטסייד פתח בכל ארבעת משחקיה הנותרים של הנבחרת בטורניר. הוא העפיל איתה משלב הבתים הראשון לאחר שוויון 1-1 מול הונדורס וניצחון 1-0 מפתיע על ספרד המארחת, אך הודח עימה בשלב הבתים השני לאחר שוויון 2-2 עם אוסטריה והפסד 4-1 לצרפת.
וייטסייד ונבחרתו הוגרלו לבית קשה מאוד במוקדמות יורו 1984, והיו קרובים מאוד להעפלה, לאחר ניצחון במשחקה האחרון של צפון אירלנד בטורניר, 1-0 על גרמניה המערבית. וייטסייד כבש את השער היחיד במשחק בדקה ה-50. אמנם, ארבעה ימים אחר כך, ניצחה גרמניה המערבית 2-1 את אלבניה וסיימה בראש הבית בזכות פער שערים בלבד. מכיוון שרק קבוצה אחת עלתה מכל בית, צפון אירלנד החמיצה את טורניר יורו 1984, אך באותה שנה זכתה במהדורה ה-100 והאחרונה של אליפות הבית הבריטית. וייטסייד כבש שער אחד במהלך הטורניר.
צפון אירלנד הצליחה לסיים במקום השני בבית במוקדמות מונדיאל 1986 אחרי אנגליה. שלושה שערים של וייטסייד בטורניר, כולל צמד בניצחון הביתי 2-0 על טורקיה, סייעו לנבחרתו להעפיל לטורניר מונדיאל 1986 במקסיקו. צפון אירלנד פתחה את טורניר המונדיאל מול אלג'יריה, וכבר בדקה השישית העלה אותה וייטסייד ליתרון 1-0, בדרך לשוויון 1-1 בסיום. בשני משחקיה הבאים הפסידה הנבחרת 2-1 לספרד ו-3-0 לברזיל, וסיימה את דרכה בטורניר.
לאחר טורניר זה כשלה צפון אירלנד בטורנירי מוקדמות יורו 1988 ומוקדמות מונדיאל 1990. במסגרת מוקדמות המונדיאל, כבש וייטסייד את שערו האחרון במדי הנבחרת, בהפסד 2-1 להונגריה ב-6 בספטמבר1989. באותה שנה סיים וייטסייד את הקריירה הבינלאומית עם 38 הופעות, בהן כבש תשעה שערים.
חיים אישיים
וייטסייד נשוי בפעם השנייה, ויש לו שלושה ילדים מנישואיו הראשונים. לאחר פרישתו החל וייטסייד בלימודי פודיאטריה. החל משנת 1994 הוא חלק מצוות האירוח והדוברות באצטדיון אולד טראפורד, אצטדיון הבית של מנצ'סטר יונייטד.
