בערך כשמלאו לה שנה אורסה ויפסניה על ידי אביה ואוקטביוס לטיבריוס, שהיה בנו החורג של הקיסר, הזוג התחתן בשנת 20 לפנה"ס ובנם דרוסוס יוליוס קיסר נולד בשנת 13 לפנה"ס. למרות שהיה מדובר בנישואים פוליטיים שנועדו לחזק את הקשר בין אוגוסטוס לאגריפה, אהב טיבריוס את ויפסניה אהבה עמוקה.
כשנפטר אגריפה בשנת 12 לפנה"ס הכריח אוגוסטוס את טיבריוס להתגרש מוויפסניה ולשאת את יוליה, אלמנתו של אגריפה. ויפסניה, שהייתה באותה שעה בהריון, הפילה את עוברה, לפי סווטוניוס מההלם על החדשות האלה. צערו של טיבריוס היה כל כך גדול שפעם אחת כשפגש את ויפסניה הוא עקב אחריה לביתה בעודו ממרר בבכי מצער על גירושיהם.
ויפסניה נישאה מחדש לסנאטורגאיוס אסיניוס גאלוס בשנת 11 לפנה"ס, לזוג נולדו שישה ילדים ששנים מהם שימשו כקונסולים בבגרותם, ייתכן גם שבנה דרוסוס, בניגוד למנהג הרומאי, חי עם אימו לאחר גירושיה מטיבריוס.
כשבעלה מונה למושל אסיה בשנת 6 לפנה"ס ויפסניה ככל הנראה הלכה אחריו והתגוררה בפרובינקיה. ויפסניה נפטרה בשנת 20 לספירה, אחרי שבנה דרוסוס הפך ליורשו של טיבריוס. דרוסוס טבע מטבעות והקים פסלים לכבודה.