שימש כראש ישיבה ומרא דאתרא בלובלין ובקראקא, ונודע כגדול מרביצי התורה בדורו. רוב ככל כתביו אבדו, וליקוט דברי תורה שנמסרו בשמו נדפס בספר "חנוכת התורה". מלבדם נמצאו חידושיו על מסכת בבא קמא, וכן חלק מגיליונותיו על הטור.
בילדותו למד מפי אביו שכיהן אז כרבה של בריסק, והתפרסם כעילוי. לפי המסופר אמרו עליו חכמי בריסק כי "יפה כח הבן מכח האב". הוא נישא בצעירותו לבת הגביר הבריסקאי ר' משה ר' ליזרש, ולאחר שנפטרה זמן קצר לאחר הנישואין, נישא לדינה בת הגביר יהודה בן רבי שאול ואהל. אלמנת ר' נפתלי כ"ץ.
עוד בהיותם בבריסק היה שותף לאביו בניהול הישיבה המקומית והרצה בה מתורתו לתלמידים. עבר ללובלין ביחד עם אביו, שהתמנה אז כרב העיר, ושניהם שימשו בראשות הישיבה המקומית. לאחר פטירת אביו בט"ז בכסלוה'ת"ד (1643) התמנה במקומו כרבה של לובלין. בעת גזירות ת"ח–ת"ט עשה בווינה בשתדלנות למען היהודים בפזורה, הוא הופיע לפני אנשי המלוכה והתרים יהודים עשירים למען הקהילות החרבות באוקראינה ובפולין.
בשנת ה'תט"ו (1655) בעקבות פטירתו של רבי יום-טוב ליפמן הלר (ה'תוספות יום טוב') התמנה רבי השיל במקומו כרבה של קרקוב הגדולה. במהלך שנות כהונתו בקרקוב שב לווינה לצורך פעילות שתדלנית ושהה בה זמן ממושך.
גם בקרקוב עמד בראש ישיבה גדולה ורבים מתלמידיו למדו אצלו בה. הוא כונן מחדש את בית הדין בקרקוב, והעמיד בראשו דיינים מהשורה הראשונה בפולין של אותם הימים, המפורסמים שבהם: רבי מיכל טיימר מחבר "סדר גיטין" ו"ברכת המים", ורבי ברכיה שפירא מחבר "זרע ברך".
ארון הקודש צדיק יסוד עולם
כבוד מוה"ר העשל ר"מ אב"ד
קראקא בן הרב הגדול רבן של
כל בני הגולה כמוה"ר יעקב
ז"ל ר"מ אב"ד דק"ק לובלין
נפטר יום א' כ' תשרי תכ"ד
לפ"ק תנצב"ה
בפנקס החברה קדישא של קרקוב נאמר כי נוסח המצבה נקבע בשל צוואתו של רבי השיל שלא לחקוק עליו תוארי כבוד, במקום זאת כתבו בפנקס ה'יזכור': ”יזכור אלקים את נשמת האלוף בתורה שר הבירה אביר הרועים ורבן של כל חכמי דורו פאר הזמן הגאון הגדול מורינו ורבינו אברהם יהושע העשיל בן הגאון מו"ה יעקב ז"ל. נתבקש בישיבה של מעלה ביום עשרים בחודש תשרי בשנת תכ"ד לפ"ק”.
תקופת חייו של הרב השיל מקראקא על ציר הזמן
משפחתו
לרבי העשיל היו ארבעה בנים ושבע[דרוש מקור] בנות, מהם:
בנו רבי מרדכי נישא לשרל בתו של רבי יונה תאומים-פרנקל מחבר ספר קקיון דיונה.
בנו הבכור רבי יהודה לייב, אב-סבו של רבי שאול יחזקאל גרינפלד, שהיה צדיק מפורסם והתגורר בעיירה ליטשיק שבהונגריה.
בנו רבי יששכר בער (המכונה רבי בריש בהגאון), הנהיג את הקהילה היהודית בקראקא ופרנס הכולל של ועד ארבע ארצות[1].
הרב יהושע ענבל, "'פולין' לאור הנר: זרקור לדמותו של הרבי ר' העשיל ולדמותן של ישיבות פולין בשנות הש' ואילך.", ישורון מ (ניסן תשע"ט), עמ' תתקפ"ד–א'ט'; כרך מא (אלול תשע"ט), עמ' תתצז–תתקט"ו.
^רבי יששכר בער היה אביו של רבי יצחק (נפטר תס"ה) רבה של ברודי – רבי יצחק היה אבי שושלת רבנים ענפה ששמם באב"ד (בני-אב"ד, כלומר בני-הרב) מהם רבנים מפורסמים, כגון: רבי יוסף באב"ד מחבר המנחת חינוך.