או'שונסי גדל למשפחה מוזיקלית. סבתו הייתה נגנית פסנתר וכינור מחוננת. מלבד השירה, הוא מנגן בגיטרה, גיטרה בס וקלידים. אחיו בריאן ואחותו הם גם מוזיקאים, כשאחיו מנגן בגיטרה ואחותו בפסנתר.[1] או'שונסי החל ללמוד בגיל 12 במשך ארבע שנים אצל גיטריסט הג'אז האירי יוג'ין מקארי. בשנת 1989, הוא הקים להקה עם אחיו בריאן ויחד הם סיירו באירלנד, ספרד ובריטניה. בשנת 1995 שני האחים הופיעו כצמד בשם "2 of a Kind" שהפך פופולרי מאוד בקברטים, במועדונים ובפאבים.
גארי או'שונסי התחרה פעמיים בתחרות קדם-האירוויזיון האירית, עד שנבחר לייצג את מדינתו באירוויזיון 2001 בקופנהגן, דנמרק עם השיר "Without Your Love" מאת פט שרידן. קודם לבחירתו, הוא ניסה להיבחר כנציג אירוויזיון 1997 עם שירו "Love and Understanding" אך הגיע למקום השלישי. בנוסף, בשנת 1999, הוא התחרה עם השיר "I'll Be There" והגיע למקום החמישי.