לאברי נולד בעיירה קטנה באונטריו, קנדה הנקראת פנטאנגוישנה (penetanguishene). בהשראת אביו, החל לשיר ולנגן על תופים בגיל חמש. עד לגיל 14 הספיק לשיר ולנגן בלהקות נעורים שונות. בגיל שמונה עשרה הוא עבר לטורונטו, קנדה. בגיל 21 הוא התחיל באימוני שירה עם המאמנת רוסמרי פטרישיה ברנז. אחרי מעבר בין מספר להקות, הפך לאברי לסולן של להקת Winter Rose, כשכמעט חתמו על חוזה עם Atlantic Records. פייר פאראדיס, שניהל באותה תקופה את להקת Voi Vod, דיבר עם לברי על פרויקט סולו עם Aquaius Records. הוא גם סיפר ללבריי על להקה ניו יורקית בשם Dream Theater שמחפשת סולן חדש. בשנת 1991 הצטרף לאברי לדרים ת'יאטר, ומאז הוא הסולן הרשמי של הלהקה.
בשנת 1994, במהלך חופשה משפחתית בקובה, סבל לאברי מהרעלת מזון חמורה שגרמה לו לפגיעה קשה במיתרי הקול. רופאיו המליצו לו לפרוש משירה אך בעזרת אימונים רבים הוא חזר לשיר עוד באותה השנה והלהקה הוציאה את אלבומה Awake ויצאה למסע ההופעות כמתוכנן. בשנת 2003 הודיע לאברי שתהליך השיקום שלו הסתיים וקולו חזר למצב בו היה לפי הפגיעה.