ששוקוב התחיל להתעסק בכדורגל באומסק בקבוצה אחת עם דמיטרי סיצ'ב. בגיל 17 החל את הקריירה המקצוענית שלו. בשנת 2000 ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצת בוגרים ספרטק טמבוב שם שיחק במשך עונה אחת. מאחר ששחקנים יותר מנוסים שחקו בעמדתו הוא לא הופיע בהרכב לעיתים קרובות. אחרי שנה הושאל אלכסנדר לספרטק-אורחובו אף על פי ששחטאר דונצק התעניינה בו. בספרטק-אורחובו הוא ערך 22 משחקים בהם הבקיע 2 שערים, לרוב הוא שיחק באגף הקישור.
ב-1 בינואר ששוקוב ביצע מעבר לספרטק מוסקבה. לראשונה במדי ספרטק הוא הופיע ב-22 בינואר במשחק גביע אלופות חבר המדינות מול פיוניק הארמנית. ב-7 במרץ ששוקוב ערך את משחקו הראשון בקבוצת הנוער של ספרטק במחזור הראשון של ליגת הנוער מול רוסטסלמאש. את משחקו הרשמי הראשון במועדון ערך ששוקוב ב-21 באפריל בוא האדומים-לבנים הפסידו לצסק"א 3:0, ששוקוב היה בין החלשים במשחק, לכן הוחלף כבר במחצית. באותה עונה שיחק ששוקוב בסך הכל 2 משחקים בקבוצה הבוגרת. בעונה הבאה אלכסנדר שוב לא הצליח לקבל מקום בהרכב הפותח ולכן הוחלט לשלוח אותו למועדון אחר בהשאלה.
בפברואר 2004 הושאל לסוקול סראטוב. ב-6 באפריל ערך את הופעתו הראשונה בקבוצה במשחק נגד מטאלורג ליפצק כאשר נכנס כמחליף בדקה ה-90. ב-8 ביוני הבקיע שער בכורה מול גזוביק-גזפרום. ששוקוב סיים את העונה עם 35 משחקי ליגה ו-2 שערים, כמו כן ערך גם משחק אחד בגביע הלאומי. בתום העונה חזר לספרטק, אך המאמן לא ראה את ששוקוב כשחקן הרכב, דבר שאלכסנדר מאוד רצה.
בחורף ששוקוב היה יכול לעבור לאמקאר, אך בסופו של דבר הפך לשחקן לוצ'-אנרגיה הולדיווסטוקית. ב-9 באפריל ערך משחק בכורה בלוץ' מול קובאן קרסנודר שנגמר בתיקו 1:1. אחרי משחק זה ששוקוב זכה במקום בהרכב הפותח ושיחק באופן קבוע עד שבחודש מאי קיבל פציעה בשרירי המפשעה. ששוקוב חזר לשחק באמצע יולי ושוב זכה לפתוח בהרכב. ב-7 בספטמבר במשחק מול רוסיצ'י אוריול הוא הורחק לראשונה לאחר שקיבל 2 כרטיסים צהובים. בעונתו הראשונה בלוץ' השתתף ב-21 משחקים ועזר לקבוצתו לעלות לליגת העל. אחרי זה הוא שיחק עוד 3 עונות במדי הצהובים. בינואר 2008 ששוקוב מונה לקפטן הקבוצה.
ב-9 ביולי2008 חתם על חוזה ל-3 שנים במועדון הכדורגל מוסקבה. ב-2 באוגוסט ערך הופעת בכורה במשחק ליגה מול זניט כאשר נכנס כמחליף בדקה ה-61. באותו חודש הוא נפצע במשחק נגד טום. את עונת 2008 ששוקוב סיים עם 14 משחקים, 2 מהם בגביע אופ"א, אלו היו הופעותיו הראשונות בזירה האירופאית. בעונה שלאחר ערך 25 משחקים והבקיע שער, אותו שער העניק למוסקבה ניצחון 0:1 על זניט.
ב-28 בפברואר לאחר התפרקות מועדון הכדורגל מוסקבה ששוקוב נהיה שנית שחקן ספרטק מוסקבה. הוא אמר שהוא שמח לחזור לספרטק, אף על פי שלא ציפה לכך.
ב-14 במרץ2010 שיחק במשחקו הראשון בספרטק אחרי שחזר, הקבוצה הפסידה 1:0 לדינמו וששוקוב הורחק במשחק זה אחרי צהובים. למרות ההתחלה הלא מוצלחת שלו, הצליח ששוקוב להאחז במקום בהרכב. במאי הוא קיבל פציעת סהרון והוא אושפז בגרמניה. ב-25 ביולי שוב הורחק ששוקוב במשחק ליגה אחרי 2 צהובים. ב-3 באוקטובר הבקיע את שערו הראשון במדי ספרטק שבזכותו המוסקבאים נצחו את אנז'י 0:1. בסך הכל ששוקוב השתתף באותה עונה ב-30 משחקים. בסתיו 2011 אלכסנדר התחיל לחשוב על עזיבת ספרטק מכיוון שלא נחשב כשחקן הרכב.
ב-18 ביוני2012 חתם על חוזה עם רוסטוב ל-3 שנים. פתח בהרכב הצהובים-כחולים כבר במחזור הראשון ב-21 ביולי במשחק חוץ מול צסק"א, רוסטוב הפסידה 1:0.
