דיאן גדלה להורים מוזיקליים (אביה מנגן בלהקת מחווה לגרייטפול דד, ולפעמים מלווה אותה בהופעות בגיטרה או מנדולינה), ושרה במקהלת בית הספר. את ההקלטות הראשונות שלה הוציאה באופן עצמאי בתקליט "Forest Parade", כשהיא מכינה לכל עותק עטיפה בנפרד, על נייר חום. הופעותיה הראשונות היו כאורחת של חברת הילדות שלה, המוזיקאית ג'ואנה ניוסום.
את השירים לאלבום האולפן המלא הראשון שלה, The Pirate's Gospel כתבה בטיול לאירופה. דיאן הקליטה אותם בסטודיו של אביה, הוציאה אותם לאור באופן עצמאי - ושוב הכינה בעצמה את עטיפות האלבום מנייר חום ותחרה, כתבה וציירה עליהן ביד. באוקטובר 2006 הלייבל "Holocene Music" הוציא לאור מחדש את האלבום עם שינויים בשירים ובסדר השירים. האלבום התקבל יפה בביקורות, בין השאר בטיימס וב-NME.
שיר חדש, "Dry Grass and Shadows", יצא באוסף של מוזיקה מנבאדה סיטי. חמישה שירים נוספים יצאו לאור באוקטובר 2006 בבריטניה, במהדורה מוגבלת על גבי תקליט ויניל, "Songs Whistled Through White Teeth".
ב-2008 תרמה את קולה לפרויקט The Silence of Love של הלהקה Headless Heroes בה חידשו, בין השאר, שירי פולק ישנים.
אלבומה השני, To Be Still, יצא ב-2009 וזכה לביקורות טובות.
דיאן הופיעה באירופה ובארצות הברית עם טום ברוסאו וכמופע פותח לדסמבריסטס, Akron/Family וושתי באניאן.
אלבומה השלישי Alela Diane & Wild Divine יצא באפריל 2011.
.svg){kind=logo}
