Chalconoide

A chalcona, o esqueleto estrutural dos chalconoides.

A cardamomina, un exemplo de chalconoide.

Os chalconoides (do grego: χαλκός, khalkós, 'cobre', debido á súa cor), tamén coñecidos como chalconas, son fenois naturais derivados da chalcona. Forman o núcleo central das moléculas de varios compostos bioloxicamente importantes.

Presentan propiedades antibacterianas, antifúnxicas, antitumorais e antiinflamatorias. Algúns chalconoides demostraron ter a capacidade de bloquear canles de potasio dependentes de voltaxe.^[1] As chalconas son tamén inhibidores da aromatese naturais.^[2]

As chalconas son cetonas aromáticas con dous aneis fenilo que son tamén intermediarios na síntese de moitos compostos biolóxicos. O peche das hidroxi chalconas causa a formación da estrutura dos flavonoides.^[3] Os flavonoides son substancias do metabolismo secundario das plantas con diversas actividades biolóxicas.

Os chalconoides son tamén intermediarios na síntese de Auwers das flavonas.

Biosíntese e metabolismo

A chalcona sintase é o encima responsable da produción de chalconoides en plantas.

A chalcona isomerase realiza a súa conversión en flavanonas e outros flavonoides.

A narinxenina-chalcona sintase usa o malonil-CoA e o 4-coumaroíl-CoA para producir CoA, narinxenina chalcona e CO₂.

En auronas, a estrutura similar á chalcona péchase formando un anel de 5 átomos en lugar do máis típico anel de 6 átomos (anel C).

Compostos relacionados

• Dihidrochalconas

Notas

1. Yarishkin, O. V.; Ryu, H. W.; Park, J. Y.; Yang, M. S.; Hong, S. G.; Park, K. H. (2008). "Sulfonate chalcone as new class voltage-dependent K+ channel blocker". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 18 (1): 137–140. PMID 18032041. doi:10.1016/j.bmcl.2007.10.114. 
2. Le Bail, Jean-Christophe; Pouget, Christelle; Fagnere, Catherine; Basly, Jean-Philippe; Chulia, Albert-Jose; Habrioux, Gerard (2001). "Chalcones are potent inhibitors of aromatase and 17β-hydroxysteroid dehydrogenase activities". Life Sciences 68 (7): 751–61. PMID 11205867. doi:10.1016/S0024-3205(00)00974-7. 
3. Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (2023-01-04). "Chalcones: Versatile intermediates in heterocyclic synthesis". Journal of Heterocyclic Chemistry (en inglés): jhet.4617. ISSN 0022-152X. doi:10.1002/jhet.4617. 

Ligazóns externas

• "Chalcones". Reference.MD. Arquivado dende o orixinal o 2020-09-25. Consultado o 2011-04-30.