Era fillo dunha familia granxeira de orixe humilde, con todo puido custear a súa educación. Estudou en Väike-Maarja e Tartu no instituto de Hugo Treffner, logo ingresou na universidade de Tartu para estudar dereito. A tuberculose interrompeu os seus estudos en 1911, e tivo que pasar un ano nun sanatorio no Cáucaso -única viaxe que realizou ao estranxeiro- e outros seis na granxa do seu irmán en Koitjärve, Estonia, onde se adicaría á lectura dos traballos de Cervantes, Shakespeare e Homero.
En 1918, coa proclamación da independencia de Estonia, Tammsaare regresou a Tallinn. Foi alí onde Tammsaare escribiu os traballos que lle deron un lugar permanente na literatura estoniana. Malia tomar os seus temas da historia e a vida do pobo estoniano, as súas novelas teñen profundas conexións coas ideas de Bergson, Jung e Freud, e con escritores como Knut Hamsun e André Gide.
Estilo e obra
Os primeiros traballos de Tammsaare están caracterizados por un realismo poético-rural. Algunhas das súas historias tamén reflicten a atmosfera revolucionaria de 1905. Durante o que se coñece como o seu segundo período, de 1908 a 1919, escribe varias novelas curtas. En Poiss ja liblik (1915, ("O raparigo e a bolboreta"), Tammsaare demostra a influencia de Oscar Wilde. Internacionalmente a súa novela máis famosa é a titulada "Verdade e xustiza", que abrangue cinco volumes.
Posto que o terceiro volume contén unha descrición sobre a revolución rusa de 1905, que non se axeita á ideoloxía soviética xa que plasma as ideas camusianas do sufrimento individual, foi combinado a miúdo co segundo volume pola censura soviética.
Ata hoxe, o terceiro volume ás veces denomínase como inferior artisticamente, aínda que a súa descrición da revolución poida ser comparada con escenas semellantes no "Doutor Zhivago" de Boris Pasternak. En Estonia o segundo volume, coas súas escenas educativas de Tartu, é probablemente o que goza de maior aceptación popular. Os críticos internacionais optarían probablemente polo primeiro volume cuxa novela campesiña clásica, evocadora de Hamsun, define con contundencia o carácter estoniano, representado en dúas figuras antagónicas, os granxeiros Andres e Pearu. Tammsaare explicou despois que cada volume ocúpanse da relación do home (é dicir, a persoa humana) con; (1) a terra, (de 2) Deus, (de 3) o estado e a sociedade, (4) el mesmo, e (5) a resignación.