Nei in karriêre by de wegenbouwer Heijmans kaam Yr. Jan Sipkema werom nei Fryslân en waard hy yn 1982 beneamd ta haadyngenieurdirekteur fan de Provinsjale Wettersteat. Hy bleau dat oant 1 jannewaris1993. Under syn lieding fierde hy in reorganisaasje troch, wat him net like maklik ôfgie.[1] Mar yn syn funksje koe hy ek farferbodden foar de alvestêdetoch ôfkundigje as de iisgong dêr reden ta joech. En as dat barde dan wienen alle rydleafhawwers yn Nederlân oeremis.
Alvestêdetocht
As rider
Jan Sipkema ried de Alvestêdetocht sels twa kear út as wedstriidrider. Yn 1954, op 3 febrewaris, kaam hy as 51e oer de einstreek en krige syn krúske.
Ek oan de Tolfde Alvestêdetocht, op 18 jannewaris1963, die hy mei. Hy ried de ekstreem swiere tocht út, mar hy krige gjin krúske, omt hy mear as oardel oere nei de winner, Reinier Paping, binnenkaam.
As foarsitter
Yn 1983 ward er bestjoerslid fan de Feriening de Friesche Elf Steden en yn 1985 waard hy foarsitter as opfolger fan Jan Kuperus. De feriening hie troch de sêfte winters al sûnt lange tiid gjin tocht mear útskreaun.
Mar op 18 febrewaris1985 spruts hy de wyls legendaryske wurden It sil heve. Dat betsjutte dat der foar it earst sûnt 22 jier wer in Alvestêdetocht ferrriden wurde soe en wol op 21 febrewaris. Winner waaerd Evert van Benthem.
Under syn foarsitterskip waard de Tocht der tochten ek ferriden op 26 febrewaris1986. Der ûntstie dat jier in konflikt, doe't kroanprinsWillem Alexander sûnder meiwitten fan Jan Sipkema útnûge waard om de tocht ek te riden.
De lêste jierren fan syn libben lijde hy oan de sykte fan Parkinson. Hy wie yn syn lêste libbensmoannen opnomd yn in ferpleechtehûs yn Noard-Hollân. Jan Sipkema ferstoar op 75-jierige leeftiid. Hy waard kremeard yn it Krematoarium Velsen yn Driehuis[2]