Hy makke oant 1963 diel út fan de ferneamde Diamond Five, tegearre mei Cees Smal (tp, fentyl-tb), Cees Slinger (piano), Jacques Schols (b) en Johnny Engels (d). De Diamond Five wie in earsteklas hard-bop kombo. Se hienen de Amsterdamse nachtklup Sheherezade as basis en wienen ek eigeners fan de klub. Se brochten in oantal platen út en yn 1963 hienen se sels in optreden mei it Konsertgebouorkest yn it Amsterdamske Konsertgebou. Dizze musisy ynspirearren de filmer Louis van Gasteren sa, dat dizze begjin jierren sechtich in dokumintêre makke mei moderne Nederlânske jazz as ûnderwerp.
Boy Edgar Big Band
Yn 1960 waard Boy Edgar lieder/arranzjeur fan in Big Band dy't foarme wie om de Diamond Five. Harry makke mei dit orkest 2 Lp's dy't sels in resinsje krigen yn it toanoanjaande Amerikaanske jazzblêd Down Beat. It orkest krige benammen faam troch de kwaliteit fan de saksofoanseksje, mei û.o. Tinus Bruijn, Piet Noordijk, Theo Loevendie, Herman Schoonderwalt, Toon van Vliet en Harry Verbeke.
