De bewearing dat de Chicago Sun-Times de âldste krante yn Chicago wêze soe, is basearerre op 'e oprjochting, yn 1844, fan 'e Chicago Daily Journal, dy't yn in beskate optyk as de foargonger fan 'e Sun-Times sjoen wurde kin. Hoewol't de hiele ynboel fan 'e Daily Journal yn 1929 oan 'e Chicago Daily News oerdien waard, rjochte de lêste eigner fan 'e krante, Samuel Emory Thomason, tagelyk mei dy ferkeap in tabloid op mei as titelChicago Daily Illustrated Times, dy't letter it Illustrated falle liet en sa de Chicago Daily Times waard.
Yn 1984 ferkochten de doetiidske eigners fan Field Enterprises, de healbruorrenMarshall Field V en Ted Field, de Chicago Sun-Times oan News Corporation, it bedriuw fan mediatycoon Robert Murdoch. Dat late ta in abrupte feroaring yn 'e styl fan 'e krante, dy't fuortendaliks gelyk makke waard oan dy fan 'e New York Post, in oare útjefte fan News Corporation. De foarsiden waarden sensasjoneler en de politike stânpunten makken in skuor nei rjochts. Mei't yn dyselde snuorje de rivalisearjende Chicago Tribune krekt syn hurde Republikeinske stânpunten fersêfte, rekken de dúdlike politike skiedslinen op it mêd fan 'e deiblêden yn Chicago doe alhiel ferdizene.