Yn oktober1802 studearre de earste kadet ôf; dat wie Joseph Gardner Swift, dy't letter fan 1812 oant 1814 lieding jaan soe oan 'e Akademy. Yn 'e ûnlijige iere jierren fan 'e Amerikaanske Militêre Akademy bestiene der noch gjin regels foar de talitting fan kadetten of de doer fan 'e stúdzje. De studinten rûnen útinoar fan 10 oant 37 jier en de oplieding duorre seis moanne oant 6 jier. Under ynfloed fan 'e Oarloch fan 1812, dy't it ferlet fan goed oplate ofsieren ek yn Washington, D.C. dúdlik makke, besleat it Amerikaanske Kongres in formeel ûnderwiisstelsel foar de Akademy opstelle te litten. KolonelSylvanus Thayer, dy't yn 1817 oansteld waard as direkteur (superintendant), stalde it learprogramma gear sa't dat hjoed de dei noch grutdiels bestiet, en kaam dêrom bekend te stean as de 'Heit fan 'e Militêre Akademy'.
Under de Meksikaansk-Amerikaanske Oarloch (1846-1848) kaam de Amerikaanske Militêre Akademy foar it earst ynternasjonaal yn 'e belangstelling te stean, doe't ofsieren dy't oan it ynstitút ôfstudearre wiene, harsels bewiisden op in ynternasjonaal slachfjild. Under de 1850-er jierren ûndergie de Akademy in flugge modernisearring yn in tiid dy't gauris romantisearre wurdt as 'de ein fan it âlde West Point-tiidrek', doe't kadetten út Noard en Súd noch yn relative harmony mei-inoar deselde oplieding genoaten. Dêroan kaam yn 1861 mei it útbrekken fan 'e Amerikaanske Boargeroarloch in ein. Sawol oan Noardlike as oan Súdlike kant wiene de measte ofsieren oplaat te West Point. Fan 'e ôfstudearre ofsieren tsjinnen 294 yn it Noardlike leger as generaal, wylst yn it Súdlike leger 151 âld-kadetten de rang fan generaal behellen. Fan alle libbene âld-kadetten yn 1861 sneuvelen 105, oftewol 10% yn 'e Boargeroarloch, wylst nochris 151 (15%) ferwûne rekke.
Nei't it Noarden yn 1865 de Boargeroarloch yn syn foardiel beslist hie, krige de Amerikaanske Militêre Akademy de drege taak om nije kadetten út it Suden wer yn it Amerikaanske Leger te yntegrearjen. De earste Suderlingen waarden yn 1868 ta de ofsiersoplieding talitten, en yn 1870 waard boppedat de earste swarte kadet talitten, in James Webster Smith, út Súd-Karolina. Dyselde krige lykwols te lijen ûnder swiere diskriminaasje en waard tige min behannele. Yn 1874 waard er ûnder kontroversjele omstannichheden nei hûs ta stjoerd. Sadwaande wie Henry O. Flipper, út Georgia, yn 1877 de earste swarte kadet dy't oan 'e Militêre Akademey ôfstudearre.
Nei de Boargeroarloch krige de Akademy ek lêst fan it ferskynsel ûntgriening, dat foar de oarloch mar amperoan foarkaam. Troch de dea fan kadet Oscar L. Booz, op 3 desimber1900, kaam dit probleem lanlik yn 'e skynwerpers te stean. Doe't de lettere generaal Douglas MacArthur yn 1919 ta direkteur fan de Akademy beneamd waard, besocht dy de ûntgrienings út te rûgjen troch sersjants út it leger (dy't as ûnderofsieren nea in ofsiersoplieding folge hiene) it tafersjoch te jaan oer de trening fan 'e nije kadetten (dat earder troch de âlderejiers kadetten útoefene wie). Hoewol't guon foarmen fan ûntgriening noch oant fier yn 'e tweintichste iuw bestean bleaune, foelen der dêrnei nea mear deaden. Tsjintwurdich is ûntgriening te West Point strang ferbean en wurdt der hurd tsjin optreden.
Troch it ferlet fan jonge ofsieren ûnder de Spaansk-Amerikaanske Oarloch (1898) studearre de klasse fan 1899 betider ôf, en itselde barde mei de klasse fan 1901, fanwegen de Filipynsk-Amerikaanske Oarloch (1899-1902). Dêrfandinne dat it tal kadetten dat tagelyk oan 'e Amerikaanske Militêre Akademy studearje koe yn 1900 ferhege waard fan 250 oant 481. De klasse fan 1915 kaam letter bekend te stean as 'de klasse dêr't de stjerren op delfoelen', om't 59 fan 'e 164 ôfstudearre kadetten fan dat jier it ûnder de Twadde Wrâldoarloch ta generaal brochten. Yn 1935 waard it kadettekorps útwreide ta 1.960 man, en yn 'e 1960-er jierren folge ûnder de Fjetnamoarloch in fierdere útwreiding nei 4.400 kadetten.
Yn 1976 waarden de earste 119 froulike kadetten talitten oan 'e Amerikaanske Militêre Akademy, nei't it Amerikaanske Kongres dêr it jiers tefoaren tastimming foar jûn hie. Sadwaande studearren de earste froulju yn 1980 ôf. Tsjintwurdich meitsje froulju likernôch 15% fan it kadettekorps fan West Point út. Yn 1989 wie in Kristin Baker de earste froulike kadet dy't ta 'earste kaptein' beneamd waard, de heechste funksje binnen it kadettekorps fan 'e Akademy. Sûnt hawwe noch trije oare froulju dy funksje ferfolle. Yn 2011 waarden de earste iepentlik homoseksuële en lesbyske kadetten ta de Amerikaanske Militêre Akademy talitten.
Kandidaten moatte sawol in fersyk streekrjocht nei de Akademy sels stjoere, as in nominaasje ûntfangen fan in lid fan it Amerikaanske Kongres (of yn it gefal fan ynwenners fan Washington, D.C. of de oerseeske gebietsdielen, fan in waarnimmer by it Amerikaanske Kongres). Oare persoanen dy't nominaasjes dwaan meie, binne de presidint en de fise-presidint fan 'e Feriene Steaten. Ienris talitten moatte de kadetten har hâlde oan 'e earekoade fan 'e Akademy, dy't û.m. stelt dat "in kadet net lige, bedrage of stelle sil, noch dyjingen duldzje dy't dat wol dogge." It lesprogramma oan 'e Akademy rêst op trije pylders, te witten: geastlike ûntwikkeling, lichaamlike ûntwikkeling en militêr ûnderrjocht.