Éther 15-couronne-5

Éther 15-couronne-5
Structure de l'éther 15-couronne-5
Identification
Nom UICPA	1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadécane
N^o CAS	33100-27-5
N^o ECHA	100.046.694
N^o CE	251-379-6
N^o RTECS	SB0200000
PubChem	36336
ChEBI	32401
SMILES	C1COCCOCCOCCOCCO1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Std. InChIKey : VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H20O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	220,262 8 ± 0,010 9 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	93 à 96 °C[2] à 66,7 Pa
Masse volumique	1,113 g·cm^-3[2] à 20 °C
Point d’éclair	113 °C[2]
Précautions
SGH
Attention H302, H315, H319 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Directive 67/548/EEC[2]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 22, 36/38, Phrases S : 26,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éther 15-couronne-5 est composé organique de formule chimique (C₂H₄O)₅. Il s'agit d'un pentamère cyclique susceptible de former des complexes avec divers cations tels que le sodium et le potassium^[3], avec néanmoins une sélectivité supérieure pour les cations de sodium.

Plus étroit que l'éther 18-couronne-6, il s'ajuste parfaitement aux cations de métaux de transition de la 4^e période du tableau périodique des éléments. C'est également cas de certains sels métalliques tels que Co(ClO₄)₂, Ni(ClO₄)₂, Cu(ClO₄)₂ et Zn(ClO₄)₂. Les espèces hepta-coordonnées sont les plus fréquemment rencontrées, avec l'éther couronne occupant le plan équatorial de l'ion avec deux ligands axiaux.

Le 15-couronne-5 a également été utilisé pour isoler certains ions oxonium particuliers, tel que l'ion [H₇O₃]⁺ isolé d'une solution d'acide chloraurique sous forme de sel [(H₇O₃)(15-C-5)₂][AuCl₄]. L'analyse par diffraction de neutrons ont révélé une structure sandwich comprenant une chaîne de molécules d'eau avec une liaison O–H particulièrement longue, de 112 pm, mais une liaison hydrogène OH•••O remarquablement courte, de 134 pm^[4]

• 
  Complexe de cobalt(II) avec le 15-couronne-5
• 
  Ion [(H₇O₃)(15-couronne-5)₂]⁺

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 15-Crown-5 98%, consultée le 2 octobre 2013.
3. (en) Chun-Yen Chen, Chiu-Ting Cheng, Chih-Wei Lai, Pei-Wen Wu, Kun-Chan Wu, Pi-Tai Chou, Yi-Hsuan Chou et Hsin-Tien Chiu, « Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H2O », Chemical Communications, n^o 3,‎ 2006, p. 263-265 (lire en ligne) DOI 10.1039/B512677K
4. (en) Jonathan W. Steed et Jerry L. Atwood, Supramolecular Chemistry, 2^e édition, Wiley, 2009 (ISBN 978-0-470-51233-3)