La Loi électorale prévoit que les élections doivent avoir lieu le premier mardi d'octobre dans la quatrième année qui suit les élections précédentes[2]. Les élections précédentes ayant eu lieu en 2016, la date du scrutin aurait dû être le .
La loi manitobaine indique que les frontières des circonscriptions sont révisées tous les 10 ans. La dernière révision datant de la fin de l'année 2018, les élections de 2019 sont donc les premières à se tenir avec ces nouvelles délimitations.
: Le député de Wolseley, Rob Altemeyer, annonce ne pas vouloir se représenter à la prochaine élection.
: Le chef du Parti libéral, Douglas Lamont, est élu député de Saint-Boniface, ce qui permet au parti d'avoir le statut de parti officiel à l'assemblée législative.
: Steven Fletcher devient chef du parti Manitoba D'abord (Manitoba First).
: Le député progressiste-conservateur Cliff Graydon (Emerson) est expulsé du caucus en raison d'allégations d'inconduite sexuelle.
: Le rapport final de la Manitoba Electoral Boundaries Commission est publié.
: Steven Fletcher démissionne de son poste de chef du parti Manitoba D'abord.
: Visite du premier ministre au lieutenant-gouverneur et déclenchement de la campagne électorale.
Campagne
Un total de 235 candidats participent à l'élection, les partis progressiste-conservateur, néo-démocrate et libéral en présentant chacun 57, soit autant que le nombre de sièges à pourvoir, tandis que les verts en présentent 43, Manitoba Forward 7, Manitoba D'abord 6 et les Communistes 5, auxquels s'ajoutent 3 candidats indépendants.