Choisi par les Toronto Blue Jays en 2004 au premier tour de la draft[1], il est échangé aux Milwaukee Brewers avec lesquels il fait ses débuts en Ligue majeure le 4 juin2006. Il prend part à 8 matchs en 2006 (7 comme lanceur partant) pour 2 victoires et 2 défaites. Relégué toute la saison 2007 en Triple-A avec les Nashville Sounds, il retrouve la Ligue majeure en 2008 avec 11 rencontres (9 comme lanceur partant) avec les Blue Jays avant d'être échangé aux Cleveland Indians le 7 juillet2008. Jackson profite du départ de Paul Byrd en fin de saison pour trouver une place dans la rotation des lanceurs partants des Indians. Il joue 9 matchs comme lanceur partant pour 2 victoires et 3 défaites. Il dispute 3 parties des Indians la saison suivante, dont sa dernière dans les majeures le .