Comme les autres princes impériaux, Asaka mena une carrière militaire active. Il reçut ses premiers enseignements au Gakushuin et à l'École militaire préparatoire centrale, avant d'être incorporé à l'Académie de l'armée impériale japonaise en 1908 comme second lieutenant. Il fut promu capitaine en 1912, lieutenant-colonel en 1917 et colonel en 1922.
Entre 1920 et 1923, Asaka étudia les tactiques militaires à l'École spéciale militaire de Saint-Cyr, en France, avec son demi-frère Naruhiko Higashikuni et son cousin Naruhisa Kitashirakawa. Le , il fut toutefois sérieusement blessé dans un accident d'automobile en Normandie [1], au cours duquel le prince Kitashirakawa trouva la mort. Il en garda des séquelles pour le reste de ses jours.
En raison peut-être de cette rupture, Asaka fut transféré en 1937 par son neveu au sein de l'armée régionale japonaise de Chine centrale, alors sous la supervision du Général Iwane Matsui.
En , il devint commandant des forces d'invasion devant Nanjing, alors capitale de la Chine. Comme commandant de l'assaut final, entre le 2 et le , le Prince émit apparemment l'ordre de « tuer tous les prisonniers » fournissant ainsi une sanction officielle à ce qui deviendrait le « massacre de Nankin ».
Certains auteurs soutiennent qu'Asaka signa lui-même cet ordre[3]. D'autres avancent que le lieutenant-colonel Isamu Chō, le chef d'état-major de l'Armée impériale de Chine centrale transmit cet ordre au nom du Prince avec son consentement[4]. Toutefois, même si Cho prit de lui-même l'initiative, Asaka, qui était le commandant en charge, ne donna aucun ordre pour faire cesser le carnage. Quant à Matsui, il ne pénétra dans la cité qu'une fois le massacre commencé.
Si la responsabilité d'Asaka pour le massacre demeure matière à débat, l'explication la plus rationnelle pour les crimes commis lors de l'invasion de la Chine, peut être trouvée dans la ratification, faite le par Hirohito, de la proposition de son état-major de suspendre les contraintes du droit international à l'égard des prisonniers chinois[5].
En , alors que Nankin était occupée, Asaka et Matsui furent rappelés au Japon. Matsui prit sa retraite mais Asaka demeura au sein du Conseil suprême de guerre jusqu'à la reddition en 1945. Il fut promu général en août 1939 mais n'occupa plus de poste de commandement. En 1944, il complota avec Naruhiko Higashikuni, son neveu Nobuhito Takamatsu, l'ancien premier ministre Fumimaro Konoe et l'impératrice Teimei pour faire destituer le cabinet de Hideki Tojo[6].
Le , le Prince et ses enfants perdirent leur statut princier et leurs privilèges, à la suite de la politique d'occupation visant l'abolition des branches collatérales de la famille impériale.
Le il se convertit au catholicisme romain. Il fut le premier membre de la famille impériale à se convertir[7].
Il passa la majeure partie de son temps à jouer au golf, et participa activement au développement de cette activité au Japon. Dans les années 1950 il fut l'architecte du "Plateau Golf Course" au Dai-Hakone Country Club.
Asaka mourut le à son domicile d'Atami, dans la préfecture de Shizuoka. Il était âgé de 93 ans.