Xylométazoline

Xylométazoline
Structure de la xylométazoline
Identification
Nom UICPA	2-[(4-tert-butyl-2,6-diméthylphényl)méthyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
Synonymes	otrivine
N^o CAS	526-36-3 1218-35-5 (chlorhydrate)
N^o ECHA	100.007.629
N^o CE	208-390-6 214-936-4 (chlorhydrate)
N^o RTECS	NJ2390000 (chlorhydrate)
Code ATC	R01AB06 R01AA07 S01GA03
DrugBank	DB06694
PubChem	5709
SMILES	CC1=CC(=CC(=C1CC2=NCCN2)C)C(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H24N2/c1-11-8-13(16(3,4)5)9-12(2)14(11)10-15-17-6-7-18-15/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3,(H,17,18) Std. InChIKey : HUCJFAOMUPXHDK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H24N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	244,375 2 ± 0,014 9 g/mol C 78,64 %, H 9,9 %, N 11,46 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H301 et P301+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La xylométazoline est un dérivé de l'imidazole à l'effet vasoconstricteur utilisé comme décongestionnant nasal topique^[3], appliqué directement dans le nez par pulvérisation ou sous forme de gouttes. Elle ne doit pas être utilisée trop longtemps afin de ne pas développer de résistance au médicament et de susciter un effet rebond à la fin du traitement (rhinite médicamenteuse (en)).

Elle agit à travers son effet vasoconstricteur qui limite la tuméfaction des veines de la muqueuse nasale induite par l'inflammation provoquée par une infection ou une allergie. La molécule ressemble à celle de l'adrénaline et se lie aux récepteurs adrénergiques de la muqueuse^[4]. En raison de ses effets sympathicomimétiques, elle ne doit pas être utilisée lorsque la tension artérielle est élevée ou en présence de troubles cardiaques. Par ailleurs, l'usage excessif de ce médicament est susceptible de faire apparaître une tolérance qui en diminue les effets.

Histoire médicale

Cette molécule fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en juillet 2023)^[5].

Il a été constaté que certains patients peuvent développer une dépendance aux vasoconstricteurs nasaux, durant de nombreuses années (des lavements nasaux à l'eau légèrement salée aux gouttes nasales à la cortisone comme inflammatoire.

Vendu comme médicament, cette molécule a été ajoutée (avec 11 autres) en 2020 à la liste noire des médicaments aux effets indésirables disproportionnés par rapport à leur faible efficacité ou à la bénignité de la situation clinique dans laquelle ils sont autorisés (liste publiée annuellement par la revue médicale Prescrire)^[6]. Il est en 2020 encore disponible en Belgique, Suisse et ailleurs.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Xylometazoline hydrochloride, consultée le 13 juin 2014.
3. (en) Ronald, Eccles, Margareta, Eriksson, Steve, Garreffa, Shirley C. Chen, « The nasal decongestant effect of xylometazoline in the common cold », American Journal of Rhinology, vol. 22, n^o 5,‎ septembre-octobre 2008, p. 491-496 (PMID 18655753, DOI 10.2500/ajr.2008.22.3202, www.ingentaconnect.com/content/ocean/ajr/2008/00000022/00000005/art00009)
4. (en) Britta Haenisch, Jutta Walstab, Stephan Herberhold, Friedrich Bootz, Marion Tschaikin, René Ramseger et Heinz Bönisch, « Alpha-adrenoceptor agonistic activity of oxymetazoline and xylometazoline », Fundamental & Clinical Pharmacology, vol. 24, n^o 6,‎ décembre 2010, p. 729-739 (PMID 20030735, DOI 10.1111/j.1472-8206.2009.00805.x, lire en ligne)
5. WHO Model List of Essential Medicines, 23rd list, juillet 2023
6. Stéphanie ALEXANDRE, « La liste des 105 médicaments à éviter en 2020 », Le Figaro,‎ 29 novembre 2019 (lire en ligne, consulté le 27 novembre 2020)