L'entreprise naît en 1986 de l'association entre Sylvia Schmitt et Todd Mark. Elle est destinée à la fabrication de logiciels de comptabilité pour des PC IBM. En 1988, Todd Mark trouve la mort et c'est Victor Ireland qui est appelé à achever le travail.
Grâce à l'intérêt prononcé de Victor Ireland pour les jeux vidéo japonais, l'entreprise se dirige vers le domaine des jeux vidéo et exporte en juin 1991 aux États-Unis le jeu Parasol Stars créé par Taito. Le jeu rencontre le succès et se place dans le top-20 des ventes de jeux sur Turbo Graphx-16 de l'année 1991 aux États-Unis.
En 1992, le studio se professionnalise en s'agrandissant et en achetant du matériel audio performant permettant des doublages de bonne qualité. La même année sort l'adaptation de Cosmic Fantasy 2 créée par Telenet Japan, faisant de Working Designs le premier tiers-éditeur de jeux vidéo japonais de l'histoire des États-Unis.
La dernière adaptation de la société est Growlanser Generations sorti le aux États-Unis. Entre-temps, la société s'est spécialisée dans le jeu de rôle japonais en localisant des licences prestigieuses telles que Alundra ou Lunar.
C'est l'annulation de la sortie américaine du jeu Goemon qui a porté le coup fatal à Working Designs.
À la suite de cette annonce, la rancune de la communauté de fans s'est dirigée vers Sony Computer Entertainment pour des raisons assez complexes. Sony ferait en effet blocus sur de nombreux RPG en 2D, fonds de commerce de Working Designs. Selon Sony, un jeu pour être vendu sur les consoles de nouvelle génération (Xbox 360, PlayStation 3, Wii) doit être en 3D, avis non partagé par de nombreuses personnes.
