Il n'est pas drafté à sa sortie de l'université en 2013 mais rejoint le Charge de Canton en D-League au début 2014. Il réalise de bonnes performances (11,6 points, 3,7 rebonds et 4,5 passes décisives de moyenne). Début , il est recruté par les Cavaliers de Cleveland en NBA mais joue très peu (8 rencontres et 1,9 point de moyenne) et est licencié fin novembre[1].
En , Cherry signe un contrat avec l'Olympiakós Le Pirée jusqu'à la fin de la saison en cours[2]. En juillet, Cherry signe un nouveau contrat d'une saison avec l'Olympiakós[3]. Il est cependant licencié en et rejoint le Pallacanestro Reggiana peu après[4],[5].
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