De 1903 à 1910, il est caricaturiste à New York pour des supports comme Life et The New York World.
Sa première exposition personnelle a lieu en 1909 et il se lie d'amitié avec le peintre Arthur Bowen Davies.
En 1911, il rejoint l'Association of American Painters and Sculptors, qui décide de se démarquer de la National Academy, en organisant une vaste exposition internationale d'art ouverte aux nouvelles tendances.
Durant l'année 1912, il voyage en Europe à la recherche de différents contacts pour inviter un maximum d'artistes : durant l'été il visite la Sonderbund de Cologne et noue des liens avec Alfred Flechtheim. Collectionneurs, propriétaires de galeries et créateurs signent un accord de principe avec lui, tandis qu'il est rejoint par Arthur Bowen Davies et croise Walter Pach à Paris. Le , l'Armory Show est inauguré à Manhattan, l'exposition connaît un succès, surtout grâce à une presse polémique. Le succès est également au rendez-vous à Chicago puis à Boston durant les semaines qui suivent[1].
Walt Kuhn devient ensuite le conseiller artistique de l'avocat et collectionneur John Quinn.
En 1931, il entreprend un nouveau voyage en Europe en compagnie des époux Harriman, mais il se tient à l'écart des modernes tels Pablo Picasso ou Fernand Léger : à la fin de sa vie, Kuhn se sentait plus proche des tenants du réalisme américain, se détournant peu à peu de ses amis.