Tomás Regalado est le premier enfant de Tomás Regalado Molina et Carmen Rita Valdez. En , à l'âge de 14 ans, Tomás et son jeune frère Marcos sont placés sur un vol à destination de Miami, dans le cadre de l'opération Peter Pan. Ils vivent avec leur tante jusqu'à ce que leur mère arrive aux États-Unis un an plus tard. Il se lance plus tard dans une carrière de journaliste et devient directeur des nouvelles de Radio Mambi WAQI.
Le , il est élu maire de la ville de Miami et est investi le suivant. Il est réélu le et le .
