Connolly fait tout de suite le saut dans la Ligue nationale de hockey l'année suivante en se taillant une place avec les Islanders. Après deux saisons respectables, Connolly se taille un poste sur l'équipe américaine au championnat du monde de 2001 où il récolte sept points en neuf parties.
Ses deux premières saisons avec les Sabres sont décevantes et il manque l'intégralité de la saison 2003-2004 en raison d'une blessure. Connolly est prêt à faire un retour au jeu en 2004-2005 mais la saison de la LNH est annulée en raison d'un lock-out. Il décide donc de poursuivre sa carrière dans le championnat de Suisse, la Ligue nationale A, en joignant les rangs de la formation du SC Langnau Tigers.
Avec le retour de la LNH en 2005-2006, Connolly a la chance de goûter à ses premières séries d'après-saison. Il fait bonne figure récoltant 11 points en 8 parties. Il rate cependant 10 parties lors de ces séries, dont les sept parties de la finale d'association, en raison d'une commotion cérébrale. La saison suivante, Connolly rate 80 des 82 parties des Sabres à la suite de la blessure subie lors des séries 2006. Il revient à la fin de la saison et participe aux séries éliminatoires.
