À San Francisco, Nicholas Van Orton (Michael Douglas) va fêter ses quarante-huit ans. Quarante-huit ans, c'est aussi l'âge auquel son père a mis fin à ses jours. Il semblerait que rien ne puisse perturber la vie organisée de cet homme d'affaires richissime, avide de pouvoir, froid, distant et triste. Mais c'est sans compter son petit frère Conrad Van Orton (Sean Penn), ancien toxicomane, qui passe sa vie à ne rien faire d'autre que dépenser son argent. Pour l'anniversaire de son frère, Conrad lui offre une carte de visite d'une société « d'organisation de spectacles », la CRS (Consumer Recreation Services), que Nicholas est prié d'appeler. Conrad explique à Nicholas que, dès qu'il aura appelé l'entreprise, « le jeu » viendra à lui. Intrigué, Nicholas se rend dans les locaux de CRS, étrangement situés près de ceux de sa banque d'affaires. Il doit passer de nombreux tests, mais n'en sait toujours pas plus.
C'est alors que sa vie bascule.
Le succès de Seven permet à David Fincher de contacter une « tête d'affiche » comme Michael Douglas pour le rôle principal. Ce dernier a d'abord hésité en raison du budget assez restreint et d'une distribution par PolyGram qu'il jugeait trop limitée[5]. Mais sa présence dans le film servira à récolter davantage de fonds.
Durant le festival de Cannes 1996, PolyGram annonce que Jodie Foster va rejoindre la distribution du film[6]. Elle devait incarner la sœur de Nicholas, car le personnage du frère avait été modifié en femme[7]. Mais en raison d'un conflit d'emploi du temps avec le tournage de Contact, elle décline la proposition. Le rôle redevient masculin et est proposé à Jeff Bridges, qui refuse[6]. Sean Penn est finalement engagé.
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Aux États-Unis, le film engrange plus de 14 millions de dollars de recettes dès son premier week-end[10]. Il totalise finalement 48 323 648 dollars sur le sol américain et 137 023 648 dollars dans le monde, pour un budget d'environ 50 millions[10].
En France, le film a totalisé 1 204 544 entrées[11].
Les critiques sont assez positives envers le film, avec notamment 70 % d'opinions favorables sur Rotten Tomatoes[12] et 61/100 sur Metacritic[13].