Terpinène

Terpinènes
α-terpinène, β-terpinène, γ-terpinène
Identification
Nom UICPA	α : 4-méthyl-1-(1-méthyléthyl)-1,3-cyclohexadiène β : 4-méthylène-1-(1-méthyléthyl)cyclohexène γ : 4-méthyl-1-(1-méthyléthyl)-1,4-cyclohexadiène
N^o CAS	α : 99-86-5 β : 99-84-3 γ : 99-85-4
N^o ECHA	100.029.440
SMILES	α: CC1=CC=C(C(C)C)CC1 β: C=C1CC=C(C(C)C)CC1 γ: CC1=CCC(C(C)C)=CC1 PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1]	136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	α : 60 à 61 °C
T° ébullition	α : 173,5 à 174,8 °C β : 173 à 174 °C γ : 183 °C
Masse volumique	α : 0,837 5 g·cm^-3 β : 0,838 g·cm^-3 γ : 0,853 g·cm^-3
Thermochimie
Cp	équation (α)[2] : ${\displaystyle C_{P}=(-49.869)+(1.1280)\times T+(-1.0188E-3)\times T^{2}+(5.0169E-7)\times T^{3}+(-1.0246E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 208,367 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 208 270 1 529 378 104,85 255 949 1 879 418 144,85 277 139 2 034 458 184,85 296 737 2 178 498 224,85 314 868 2 311 538 264,85 331 649 2 434 578 304,85 347 191 2 548 618 344,85 361 599 2 654 658 384,85 374 971 2 752 698 424,85 387 400 2 844 738 464,85 398 971 2 929 778 504,85 409 765 3 008 818 544,85 419 854 3 082 858 584,85 429 306 3 151 899 625,85 438 396 3 218 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 446 737 3 279 979 705,85 454 605 3 337 1 019 745,85 462 042 3 392 1 059 785,85 469 084 3 443 1 099 825,85 475 758 3 492 1 139 865,85 482 089 3 539 1 179 905,85 488 093 3 583 1 219 945,85 493 781 3 625 1 259 985,85 499 155 3 664 1 299 1 025,85 504 214 3 701 1 339 1 065,85 508 949 3 736 1 379 1 105,85 513 345 3 768 1 419 1 145,85 517 381 3 798 1 459 1 185,85 521 029 3 825 1 500 1 226,85 524 331 3 849 équation (γ)[2] : ${\displaystyle C_{P}=(-71.384)+(1.2266)\times T+(-1.1733E-3)\times T^{2}+(6.0467E-7)\times T^{3}+(-1.2738E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 205,047 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 204 946 1 504 378 104,85 254 683 1 869 418 144,85 276 604 2 030 458 184,85 296 770 2 178 498 224,85 315 325 2 315 538 264,85 332 410 2 440 578 304,85 348 155 2 556 618 344,85 362 683 2 662 658 384,85 376 108 2 761 698 424,85 388 540 2 852 738 464,85 400 076 2 937 778 504,85 410 809 3 015 818 544,85 420 822 3 089 858 584,85 430 193 3 158 899 625,85 439 201 3 224 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 447 469 3 285 979 705,85 455 276 3 342 1 019 745,85 462 667 3 396 1 059 785,85 469 679 3 448 1 099 825,85 476 339 3 496 1 139 865,85 482 671 3 543 1 179 905,85 488 685 3 587 1 219 945,85 494 389 3 629 1 259 985,85 499 780 3 669 1 299 1 025,85 504 847 3 706 1 339 1 065,85 509 572 3 740 1 379 1 105,85 513 930 3 772 1 419 1 145,85 517 886 3 801 1 459 1 185,85 521 400 3 827 1 500 1 226,85 524 491 3 850
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les terpinènes sont trois hydrocarbures isomériques qui sont classés parmi les monoterpènes. Chacun a la même formule chimique et la même structure mais ils diffèrent dans la position d'une double liaison carbone-carbone. L'α-terpinène a été isolé des huiles de cardamome (Elettaria cardamomum) et de marjolaine (Origanum majorana) et d'autres sources naturelles. Le β-terpinène n'a pas de source naturelle connue mais il a été préparé synthétiquement à partir du sabinène. Le γ-terpinène se trouve dans la nature et a été isolé de nombreuses sources végétales comme la coriandre (Coriandrum sativum), les citrons (Citrus limon), le cumin (Cuminum cyminum) et l'arbre à thé (Melaleuca alternifolia).

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Terpinene » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)