Tétranitrate de pentaérythritol

tétranitrate de pentaérythritol
Structure de la Pentrite
Identification
Nom UICPA	nitrate de 3-(nitrooxy)-2,2-bis[(nitrooxy)méthyl]propyle
Synonymes	1,3-dinitrooxy-2,2-bis(nitrooxyméthyl)propane
N^o CAS	78-11-5
N^o ECHA	100.000.987
N^o CE	201-084-3
SMILES	O=[N+]([O-])OCC(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+]([O-])=O)CO[N+]([O-])=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
Apparence	solide, blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule	C5H8N4O12  [Isomères]
Masse molaire[1]	316,136 6 ± 0,009 g/mol C 19 %, H 2,55 %, N 17,72 %, O 60,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	141,30 °C
T° ébullition	décomposition à 190 °C
Solubilité	Insoluble dans l'eau
Masse volumique	1,773 g/ml à 20 °C
Limites d’explosivité dans l’air	210 °C
Vitesse de détonation	8 400 m·s^-1
Facteur d'efficacité relative	1,66
Précautions
SGH[2],[3]
Danger H200 et H201 H200 : Explosif instable H201 : Explosif : danger d'explosion en masse
Transport
-    0150    Numéro ONU : 0150 : PENTHRITE DÉSENSIBILISÉ avec au moins 15 pour cent (masse) de flegmatisant ; PENTHRITE HUMIDIFIÉ avec au moins 25 pour cent (masse) d’eau ; PETN DÉSENSIBILISÉ avec au moins 15 pour cent (masse) de flegmatisant ; PETN HUMIDIFIÉ avec au moins 25 pour cent (masse) d’eau ; TÉTRANITRATE DE PENTAÉRYTHRITE DÉSENSIBILISÉ avec au moins 15 pour cent (masse) de flegmatisant ; TÉTRANITRATE DE PENTAÉRYTHRITE HUMIDIFIÉ avec au moins 25 pour cent (masse) d’eau ; TÉTRANITRATE DE PENTAÉRYTHRITOL DÉSENSIBILISÉ avec au moins 15 pour cent (masse) de flegmatisant ; ou TÉTRANITRATE DE PENTAÉRYTHRITOL, HUMIDIFIÉ avec au moins 25 pour cent (masse) d’eau Classe : 1 Code de classification : 1.1D : Matières et objets comportant un risque d'explosion en masse (une explosion en masse est une explosion qui affecte de façon pratiquement instantanée la quasi-totalité du chargement). Matière explosible secondaire détonante ou poudre noire ou objet contenant une matière explosible secondaire détonante, dans tous les cas sans moyens d'amorçage ni charge propulsive, ou objet contenant une matière explosible primaire et ayant au moins deux dispositifs de sécurité efficaces. Étiquette : 1.1 : Matières et objets comportant un risque d'explosion en masse (une explosion en masse est une explosion qui affecte de façon pratiquement instantanée la quasi-totalité du chargement). ; -    0411    Numéro ONU : 0411 : PETN avec au moins 7 pour cent (masse) de cire ; TÉTRANITRATE DE PENTAÉRYTHRITE avec au moins 7 pour cent (masse) de cire ; ou TÉTRANITRATE DE PENTAÉRYTHRITOL avec au moins 7 pour cent (masse) de cire Classe : 1 Code de classification : 1.1D : Matières et objets comportant un risque d'explosion en masse (une explosion en masse est une explosion qui affecte de façon pratiquement instantanée la quasi-totalité du chargement). Matière explosible secondaire détonante ou poudre noire ou objet contenant une matière explosible secondaire détonante, dans tous les cas sans moyens d'amorçage ni charge propulsive, ou objet contenant une matière explosible primaire et ayant au moins deux dispositifs de sécurité efficaces. Étiquette : 1.1 : Matières et objets comportant un risque d'explosion en masse (une explosion en masse est une explosion qui affecte de façon pratiquement instantanée la quasi-totalité du chargement). ; -    3344    Numéro ONU : 3344 : TÉTRANITRATE DE PENTAÉRYTHRITE EN MÉLANGE, DÉSENSIBILISÉ, SOLIDE, N.S.A., avec plus de 10 pour cent mais au plus 20 pour cent (masse) de tétranitrate de pentaérythrite (PETN) Classe : 4.1 Code de classification : D : Matières explosibles désensibilisées solides, sans danger subsidiaire  ; Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le tétranitrate de pentaérythritol ou PETN (aussi connu en tant que nitropenta ou pentrite^[4]) est l'ester de nitrate du pentaérythritol. Il est considéré comme l'un des plus puissants explosifs connus, avec un facteur d'efficacité relative de 1,66^[5]. Il est plus sensible aux chocs ou à la friction que le TNT. Il est principalement utilisé dans les cordeaux détonants pour les mines ou les carrières, ou dans les cartouches de petits calibres.

Usage militaire

Le PETN est un des composants utilisés dans la fabrication du Semtex. Durant la Seconde Guerre mondiale, la charge explosive du lance-roquettes M9A1 (240 ml de pentolite, un mélange de PETN et TNT), pouvait pénétrer 12 centimètres de blindage.

Les charges de démolition M118, couramment appelées Flex-X ou feuilles explosives, consistent en 4 feuilles de 500 grammes d'explosif flexible, entourées d'une enveloppe de plastique. Chaque feuille mesure approximativement 7,5 centimètres de large, 30 centimètres de long et 1 centimètre d'épaisseur. L'explosif exact contenu dans une charge M118 varie d'un fabricant à l'autre. Actuellement, certains fabricants utilisent le PETN comme explosif basique, d'autres utilisent le RDX.

C'est environ 80 grammes de PETN qu'a tenté de faire exploser Umar Farouk Abdulmutallab le 25 décembre 2009 lors du vol Northwest Airlines 253.

Selon The Times of Israel, il serait l'explosif utilisé dans le piégage et les explosions de bipeurs au Liban du Hezbollah le 17 septembre 2024^[6].

Usage médical

En médecine, le PETN est utilisé comme vasodilatateur utilisé pour le traitement des maladies cardio-vasculaires telles l'angine de poitrine^[7],[8]. Le médicament pour les maladies du cœur, Lentonitrat, se compose de PETN presque pur^[9].

Propriétés

C'est en étudiant les propriétés chimiques de l'érythritol (qu'il appelait érythroglucine), qu'en 1849 le chimiste écossais John Stenhouse découvrit le tétranitrate de pentaérythritol^[10].

La vitesse de détonation du PETN est de 8 400 m·s^-1 (pour une densité de 1,7).
La formule du PETN est C(CH₂ONO₂)₄. À l'état pur, sa masse volumique est de 1,773 g·cm^-3. Il est inodore et fond au-delà de 141 °C.

Réactivité

Le PETN est sensible aux chocs, aux frottements, aux décharges électrostatiques et aux fortes températures.
Il est incompatible avec les acides forts, les bases fortes et les agents oxydants (réactions vigoureuses possibles).
Au-delà de 190 °C, il se décompose en oxydes d'azote, monoxyde de carbone et dioxyde de carbone. Il est souvent transporté imprégné à 15 % d'eau, ce qui réduit son potentiel explosif.

Polluant

Le PETN est un produit issu de la pétrochimie, la production et l'utilisation de ce genre de composé peuvent donc amener à une contamination de l'environnement. Le PETN n'est pas sujet à la biodégradation selon la fiche de sécurité du fabricant français Titanite^[11], mais certains signalent une dégradation possible par des bactéries, dont la réductase qui dénitraterait celui-ci en trinitrate, puis dinitrate. Le dernier composé de ce processus, le pentaerythritol dinitrate, est ensuite dégradé en produits inconnus. En tout état de cause, il n'existerait pas de bioaccumulation. Par ailleurs, le PETN dégage du CO et des NOx lorsqu'il est détruit par tir ou brûlage.

Production

La préparation du PETN implique la nitration du pentaérythritol avec une solution concentrée d'acide nitrique blanc (sans dioxyde d'azote) et d'acide sulfurique. Cette solution d'acide mixte pouvant créer des sous-produits sulfurés instables, la méthode conseillée pour la nitratation est la méthode ICI, qui utilise plutôt de l'acide nitrique concentré seul à plus de 98 % :

C(CH₂OH)₄ + 4 HNO₃ → C[CH₂(ONO₂)]₄ + 4 H₂O.

Bibliographie

• (en) Paul W. Cooper, Explosives engineering, New York, N.Y, VCH, 1996, 460 p. (ISBN 978-1-56081-927-1 et 978-0-471-18636-6, OCLC 34409473)

Voir aussi

• Liste de composés explosifs

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Numéro index 603-035-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
3. Numéro index 603-035-01-2603-035-01-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. « Special application explosives – Explosia », sur explosia.cz (consulté le 19 mai 2021)
5. « PETN (Pentaerythritol tetranitrate) » (consulté le 29 mars 2010)
6. https://www.timesofisrael.com/liveblog_entry/reports-mossad-rigged-pager-batteries-with-explosives-devices-were-imported-5-months-ago/
7. « New Drugs », Can Med Assoc J, vol. 80, n^o 12,‎ 1959, p. 997–998 (PMID 20325960, PMCID 1831125)
8. (en) Manuchair S. Ebadi, CRC desk reference of clinical pharmacology, 1998, 704 p., Google Books excerpt (ISBN 978-0-8493-9683-0, lire en ligne), p. 383
9. (en) Ravi Visvesvaraya Prasad, « Weapons of mass destruction », sur hindustantimes.com, 14 juillet 2006 (consulté le 19 mars 2019).
10. Cf. sa communication John Stenhouse, « Examination of the proximate principles of some of the lichens, Part I », Philosophical Transactions of the Royal Society, Londres, vol. 139,‎ 1^er janvier 1849, p. 393-401.
11. [PDF]Telecharger la fiche sur le site internet