Tétraméthyléthylènediamine

Tétraméthyléthylènediamine
Identification
Nom UICPA	Tétraméthyléthylénédiamine
Synonymes	1,2-di-(diméthylamino)éthane, Propamine D, Tétramène, TMEDA
N^o CAS	110-18-9
N^o ECHA	100.003.405
N^o CE	203-744-6
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C6H16N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	116,204 6 ± 0,006 3 g/mol C 62,02 %, H 13,88 %, N 24,11 %,
pKa	8,97
Propriétés physiques
T° fusion	−55 °C (218 K)
T° ébullition	120 à 122 °C (393-395 K)
Solubilité	miscible à l'eau
Masse volumique	0,78 g·cm^-3, liquide
Point d’éclair	10 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4179
Précautions
SGH[3]
Danger H225, H302, H314 et H332 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT[4]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
33    2372    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2372 : BIS (DIMÉTHYLAMINO)-1,2 ÉTHANE Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La N,N,N',N'-tétraméthyléthylènediamine (ou TMEDA) est un composé chimique de la famille des diamines tertiaires.

Comme réactif dans les synthèses organique et inorganique

La TMEDA est largement employée comme ligand pour les ions métalliques. Elle forme des complexes stables avec de nombreux halogénures de métal, par exemple, le chlorure de zinc, l'iodure de cuivre(I), formant des complexes solubles dans des solvants organiques. Dans de tels complexes, la TMEDA intervient comme ligand bidenté.

La TMEDA est connue pour son affinité avec les ions de lithium. Elle convertit le n-butyllithium en un agglomérat de plus haute réactivité que l'hexamère (constitué de six monomères). Le Buli/TMEDA est capable de métaller ou même de doublement métaller de nombreux substrats, y compris le benzène, le furane, le thiophène, les N-alkylpyrroles et le ferrocène. De nombreux complexes organométalliques anioniques ont été isolés comme leurs complexes [Li(TMEDA)₂]⁺. Dans ce genre de complexes, le [Li(TMEDA)₂]⁺ se comporte comme le sel d'ammonium quaternaire, tel que le [NEt₄]⁺, sauf qu'il est plus résistant vis-à-vis de la déprotonation.

Autres utilités

La tétraméthyléthylènediamine est aussi utilisée avec le persulfate d'ammonium pour catalyser la polymérisation de l'acrylamide dans la fabrication de gels polyacrylamides, utilisé dans l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide, pour la séparation des acides nucléiques ou des protéines. Même si les quantités utilisées dans cette technique peuvent varier de méthode en méthode, 0,1-0,2 % v/v TMEDA est la quantité habituelle.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « N,N,N',N'-tétraméthyléthylenediamine », sur ESIS, consulté le 18 février 2009
3. Numéro index 612-103-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. « N,N,N′,N′-Tétraméthyléthylènediamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009