Churchill est né à Woodstock, dans le Vermont, de Joseph et Sarah (Cobb) Churchill. Éduqué dans les écoles de sa ville natale, il devient journaliste et publie, en 1808, un hebdomadaire, "The Vermont Republican". Churchill épouse Lucy Hunter (1786-1862), fille de William et Mary (Newell) Hunter, le 30 août 1812 à Windsor, dans le Vermont.
Carrière militaire
Au début de la guerre de 1812, il est nommé First lieutenant de la 3e artillerie américaine le 12 mars 1812 et est promu capitaine le 15 août 1813. Il est transféré au 1st U.S. Artillery le 1er juin 1821, promu major du 3rd U.S. Artillery le 6 avril 1835, et colonel et inspecteur général le 25 juin 1841. Il reçut le grade de brevet de brigadier général (général de brigade), en date du 23 février 1847, en reconnaissance de ses services sous les ordres du général John E. Wool, lors de la bataille de Buena Vista pendant la guerre américano-mexicaine.
Churchill était un parent éloigné de Winston Churchill. La ressemblance familiale évidente sur le portrait a été remarquée par Winston Churchill et ses contemporains[2].
Peck, Theodore S., compiler, Revised Roster of Vermont Volunteers and lists of Vermonters Who Served in the Army and Navy of the United States During the War of the Rebellion, 1861–66. Montpelier, VT.: Press of the Watchman Publishing Co., 1892, pp. 678, 737.
Heitman, Francis B.. Historical Register and Dictionary of the United States Army, 1789–1903. Vol. 1. Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office, 1903, p. 301.
Churchill, Franklin Hunter, Sketch of the Life of Bvt. Brig. Gen.Sylvester Churchill, Inspector General U.S. Army, New York: McDonald, 1888.
Henley, David C., Brigadier General Sylvester Churchill: The story of an American army hero ..., Fallon, NV: Lahontan Valley Printing, 1988.
Lavender, David, Climax at Buena Vista: The American Campaigns in Northeastern Mexico 1846–1847, Philadelphia: J. B. Lippincott, 1956.
