Sulfite de diméthyle

Sulfite de diméthyle
Identification
Nom UICPA	méthoxysulfinyloxyméthane
Synonymes	sulphite de diméthyle, ester diméthylique de l'acide sulfurique, DMSO3[1]
N^o CAS	616-42-2
N^o ECHA	100.009.529
N^o CE	210-481-0
N^o RTECS	WT3512000
PubChem	69223
SMILES	COS(=O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H6O3S/c1-4-6(3)5-2/h1-2H3 InChIKey : BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYAF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H6O3S/c1-4-6(3)5-2/h1-2H3 Std. InChIKey : BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[2]
Propriétés chimiques
Formule	C2H6O3S  [Isomères]
Masse molaire[3]	110,132 ± 0,008 g/mol C 21,81 %, H 5,49 %, O 43,58 %, S 29,12 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	126 à 127 °C
Masse volumique	1,294 g·cm^-3 (25 °C[2]
Point d’éclair	38 °C (coupelle fermée)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,410[2]
Précautions
SGH
H226, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Directive 67/548/EEC[2]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R10 : Inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 10, 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Transport[2]
-    1993    Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le sulfite de diméthyle est un composé organique de la famille des esters de sulfite de formule (CH₃O)₂SO.

Il est utilisé comme additif dans certains polymères pour prévenir leur oxydation^[4]. Il est aussi considéré comme potentiel solvant électrolyte pour des batteries à haute énergie^[5].

Structure et conformation

Le sulfite de diméthyle peut prendre diverses conformations, la plus stables étant le conformère GG ^[1], où chaque liaison C-O est gauche à la liaison S=O, comme le montre le schéma ci-dessous :

Formule structurelle de la conformation GG du sulfite de diméthyle

Synthèse

Même s'il est formellement l'ester diméthylique de l'acide sulfureux, le sulfite de diméthyle est préparé comme la plupart des autres esters de sulfite, par réaction entre le chlorure de thionyle et un alcool, ici le méthanol :

OSCl₂ + 2CH₃OH → OS(OCH₃)₂ + 2HCl

Notes et références

1. (en) A. Borba, A. Gómez-Zavaglia, P. N. N. L. Simões et R. Fausto, « Matrix Isolation FTIR Spectroscopic and Theoretical Study of Dimethyl Sulfite », J. Phys. Chem. A, vol. 109, n^o 16,‎ 2005, p. 3578–3586 (DOI 10.1021/jp050020t)
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Dimethyl sulfite, consultée le 15 mai 2012.
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) Guenther, A.; Koenig, T.; Habicher, W. D.; Schwetlick, K., « Antioxidant action of organic sulfites. I. Esters of sulfurous acid as secondary antioxidants », Polymer Degradation and Stability, vol. 55, n^o 2,‎ 1997, p. 209–216 (DOI 10.1016/S0141-3910(96)00150-4)
5. (en) N. P. Yao, E. D'Orsay, and D. N. Bennion, « Behavior of Dimethyl Sulfite as a Potential Nonaqueous Battery Solvent », J. Electrochem. Soc., vol. 115, n^o 10,‎ 1968, p. 999–1003 (DOI 10.1149/1.2410917)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dimethyl sulfite » (voir la liste des auteurs).