Après le divorce de ses parents, Stéphan est élevé par sa mère et son beau-père. Il étudie à l'école internationale de Genève, et réussit à 17 ans le concours d'entrée à l'école des arts décoratifs de Nice, il obtient ainsi son diplôme d'architecte décorateur.
De retour à Paris, il fait différents métiers pour s'émanciper de sa famille et vivre seul ; il trouve plaisir à chanter quelques chansons dans des cabarets de la rive gauche.
Passionné de jazz et amoureux des mots, il est attiré par des références comme Jacques Brel, Georges Brassens et Léo Ferré et commence alors à composer ses propres textes pour les interpréter dans des petites salles. Il participe aussi, comme musicien d'un petit orchestre, à la partie musicale du spectacle de Marc'O, Les Idoles, joué notamment, rue Saint-Benoît, par Bulle Ogier, Pierre Clémenti et Jean-Pierre Kalfon.
À 22 ans, après plusieurs 45 tours, il sort en 1967 son premier album chez CBS avec comme directeurs musicaux Bernard Gérard et Michel Portal. Le disque est bien accueilli par le public et Stéphan donne de nombreux concerts en France, en Belgique et en Suisse.
En 1971 il sort son deuxième album et part en tournée au Québec. Il choisit de changer de maison de disques en 1973 quittant CBS pour rejoindre Polydor qui produit son troisième album.
En 1975, Stephan monte sur scène avec son père Serge Reggiani à Bobino pour plusieurs récitals, auxquels participe aussi sa sœur Carine. Ils récidivent en 1977, puis partent en tournée ensemble. Un album est édité en 1975, mais dans cette expérience familiale, le père prend la plus grande place, ne laissant que peu d'espace à son fils. Le public accueille tièdement cette initiative, le succès est mitigé … Jacques Chancel consacre une de ses émissions Le Grand Échiquier aux Reggiani père et fils.
À l'époque, le public n'appréciait guère ces initiatives de vedettes qui lançaient leurs enfants dans le métier du show-business. Au même moment, dans les années 1970, Tino Rossi essayait également de lancer son fils, Laurent Rossi, qui chantait aussi avec son père. Seul Jean-Michel Jarre réussira, mais ce dernier n'avait plus aucun lien avec son père, le compositeur Maurice Jarre (célèbre pour des musiques de films comme Lawrence d'Arabie, Le Docteur Jivago, Le Cercle des poètes disparus, etc.), ses parents ayant divorcé alors qu'il était tout petit.
Vie personnelle
Après un premier divorce, un remariage qui s'avère être un échec, une carrière en suspens (il n'a plus sorti de disque depuis plusieurs années), le moral au plus bas, en 1980, en vacances dans la maison de son père à Mougins, Stéphan Reggiani se suicide d'une balle dans le lit de ce dernier.
À son enterrement, Serge Reggiani déclare : « Le vrai chanteur dans la famille, c'était toi ». Stephan a été inhumé au cimetière du Montparnasse (9e division), dans le caveau familial, où le sera également son père en 2004.
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