Street Skillz est lancé vers 2001 sous forme associative par les rappeurs Soprano et Cesare, le disc jockey Mej, et le coordinateur et manager Mateo[2]. Le nom du label, signifiant « technique de rue » en anglais, s'inspire des différents moyens utilisés pour s’en sortir[2]. Street Skillz débute en réalisant de nombreuses mixtapes (Mains pleines de ciment vol.1 et vol.2, Block life 1, 2, 3 et 4). Le label signe initialement des jeunes talents[3]. C'est véritablement en 2004, que Street Skillz prend son envol. L'association devient société et les mixtapes commencent à faire du bruit. Soprano enchaîne les succès avec ces singles Halla Halla, À la bien et Ferme les yeux et imagine toi en duo avec Blacko (Sniper)[4].
En 2006, Léa Castel signe à Street Skillz[5]. Le titre Notre silence a toujours son mot à dire de Carpe Diem atteint la 162e place du Top Albums France le [6].
En , DJ Mej annonce une nouvelle mixtape au label pour avril la même année[7]. Il est également annoncé pour le que toutes les anciennes mixtapes de Street Skillz seront disponibles sur toutes les plates-formes de téléchargement payant[7]. Street Skillz vol.1 comprendra 17 titres inédits dont un solo de Soprano, Mino, La Swija, Révolution Urbaine et Carpe Diem[8].
DJ Mej publie la mixtape Mixtape Street Skillz vol.1, qui fait participer tous les artistes signés sur Street Skillz. Le , les membres de Street Skillz Soprano, Mino, La Swija, Carpe Diem et Révolution Urbaine jouent sur scène à L'affranchi, à Marseille[9]. À la fin de 2011, Carpe Diem annonce un nouvel album au label[10].