Après avoir évolué dans les ligues mineures deux saisons, le directeur-général des Jackets, Scott Howson, décide de rappeler Mason pour un match face aux Oilers d'Edmonton. Durant cette partie, il accorde 4 buts mais son équipe l'emporte cependant 5-4 et il signe sa première victoire dans la LNH. Après quelques matchs, il signe deux autres victoires avant de subir sa première défaite face aux Coyotes de Phoenix où il accorde 4 buts sur 29 tirs. Une semaine plus tard, face aux Thrashers d'Atlanta, il réussit son premier blanchissage.
À la fin de la saison, Mason a un total de 10 blanchissages, qui fait de lui un candidat pour l'obtention du trophée Calder remis à la meilleure recrue. Son équipe se qualifie pour les séries éliminatoires de la Coupe Stanley mais elle perd la première série de son histoire contre les Red Wings de Détroit 4-0. À la fin de la saison 2008-2009, Mason reçoit finalement le trophée Calder.
Le , il signe un contrat de 2 ans avec les Jets de Winnipeg à titre d'agent libre.
Le , il est échangé aux Canadiens de Montréal en compagnie de l'attaquant Joel Armia et de deux choix au repêchage en retour du défenseur Simon Bourque. Son contrat est aussitôt racheté par les Canadiens.