Stepan Krylov naît dans le village Gorodok situé à 5 km de Viazma. En 1927-1928, il travaille à la réparation des lignes du télégraphe, puis, jusqu'en 1931, à la cantine d'une manufacture des tabacs. Il s'inscrit ensuite à l'Académie des arts du théâtre de Saint-Pétersbourg, dans la classe de maître de Sergueï Guerassimov, et obtient son diplôme en 1935[1]. Sa carrière d'acteur commence alors qu'il est encore étudiant, dans le film Vstretchny de Fridrikh Ermler et Sergueï Ioutkevitch, sorti en 1932, mais son nom n'apparait pas dans les titres. Il travaille de 1935 à 1937 aux studios Belarusfilm qu'il quitte pour intégrer la troupe de théâtre Lensoviet. En 1939, l'artiste est décoré de l'ordre de l'Insigne d'Honneur pour l'interprétation du rôle d'Anton Mikhalkov dans le film À la frontière d'Alexandre Ivanov. En 1942-1945, il est acteur de Théâtre de l'Armée rouge de Tachkent. En 1945-1949, il travaille aux studios Lenfilm, puis, en 19498-1957, au Théâtre national d'acteur de cinéma. À partir de 1957, sa carrière se poursuit à Lenfilm où il joue son dernier rôle en 1990, dans le drame d'Alexandre SokourovLe Deuxième Cercle.
Mort à Saint-Pétersbourg, Stepan Krylov y est enterré au cimetière Ioujnoïe (du Sud) (Южное кладбище)[1].