Le , alors que Maine évolue toujours en ligue mineure, les Diamondbacks l'échangent aux Cubs de Chicago en compagnie d'un autre joueur des mineures, le premier but Ryne White. Cette transaction permet à l'équipe d'Arizona d'acquérir le lanceur Aaron Heilman.
En 2011, il n'est rappelé des ligues mineures que pour 7 parties des Cubs, au cours desquelles il accorde à l'adversaire 8 points mérités.
En 2012, Maine remporte sa première victoire dans les majeures le 26 juin sur les Mets de New York[1]. Il signe un gain et encaisse un revers en 21 parties lancées en relève pour les Cubs, affichant une moyenne de points mérités de 4,79 avec 26 retraits sur des prises en 20 manches et deux tiers. Le 29 août, il est réclamé au ballottage par les Indians de Cleveland[2]. Il termine la saison avec une fiche de 2-3 et une moyenne de points mérités de 6,08 en 26 manches et deux tiers lancées au total pour Chicago et Cleveland.
