Au repêchage de la LCF de 1998, Scott Flory est choisi par les Alouettes de Montréal au troisième tour[3]. Il fait ses débuts avec Montréal en 1999 et devient rapidement un maillon important de la ligne offensive des Alouettes. Dès sa troisième saison en 2002 il est nommé sur l'équipe d'étoiles de la division Est et sur celle de la LCF entière ; il est nommé de nouveau sur l'équipe de sa division pour les 10 années suivantes, soit jusqu'en 2012. Il obtient également la nomination pour l'équipe de la ligne toutes ces années sauf en 2004 et en 2011[4]. Il contribue à l'accession des Alouettes à la finale de la coupe Grey à huit reprises, une période particulièrement faste pour l'équipe; celle-ci remporte le trophée en 2002, 2009 et 2010.
En 2004, Flory devient agent libre et signe avec les Roughriders de la Saskatchewan, mais il ne se présente pas au camp d'entraînement de l'équipe et les Alouettes réussissent à le récupérer au moyen d'un échange[5].
Scott Flory subit en une grave blessure, une déchirure du biceps, qui met fin à sa saison[6]. Au printemps suivant, il décide de mettre fin à sa carrière de joueur et annonce sa retraite le [7]. Peu auparavant, il avait été élu président de l'Association de joueurs de la LCF (CFL Players Association)[8], poste qu'il conserve jusqu'en [9].
Carrière d'entraîneur
Peu après l'annonce de sa retraite, Scott Flory rejoint son ancienne équipe universitaire des Huskies à titre de coordonnateur de l'attaque au sol, puis coordonnateur de l'offensive[10]. Puis en il est nommé entraîneur-chef[11].
Avec neuf nominations sur l'équipe d'étoiles, Flory est au second rang de l'histoire de la LCF à ce chapitre, derrière Willie Pless(en) et à égalité avec quatre autres joueurs (en date de 2017)[12].
