La première étape d'une réduction de Birch est une réduction du premier électron du noyau aromatique.
Le sodium est oxydé en ion sodium Na+. Cet intermédiaire est capable de dimériser en un dianion. En présence d’un alcool, le second intermédiaire est un radical, qui capte un autre électron pour former un carbanion. Ce carbanion capte un autre proton de l’alcool pour former le cyclohexadiène. En présence d'un halogénure d'alkyle, le carbanion peut aussi entrer dans une substitution nucléophile avec formation de liaison carbone-carbone. Dans les aromatiques substitués, un capteur d'électron comme un acide carboxylique stabilise le carbanion et l'oléfine la moins substituée est formée. Avec un donneur d’électron, le résultat est opposé.
Régio-sélectivité
D'un point de vue général, la réduction de Birch mène quasi-systématiquement au diène non-conjugué[1]. Kürti et Czakó rapportent cependant au moins un cas contraire[2].
L'étape cinétiquement déterminante étant l'addition de proton à partir de l'alcool, c'est la densité de charges à cette étape qui fixe la régiosélectivité dans le cas d'un cycle substitué[1]. Lorsque le cycle benzénique est porteur d'un groupe électrodonneur, celui-ci va se retrouver en ortho du premier carbone protoné[1]. Lorsque le cycle benzénique est porteur d'un groupe électroattracteur, celui-ci va se retrouver en para du premier carbone protoné[1].
Réduction de Birch dans le cas d'un groupe électrodonneur.R2duction de Birch dans le cas d'un groupe électroattracteur.
Utilisation
La réaction de Birch est couramment utilisé en synthèse organique[3], étant l'une des seules façons aisées d'obtenir des diènes cycliques non-conjugués[1].
Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Corbas, Librairie du Cèdre, , 1re éd., 785 p. (ISBN978-2-916346-00-7 et 2-916346-00-7)
(en) László Kürti et Barbara Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis : Background and Detailed Mechanisms, Amsterdam, Elsevier Academic press, , 758 p. (ISBN0-12-429785-4)
