Joueur emblématique du Deportivo Municipal, il joue une vingtaine de saisons par intermittences entre 1940 et 1965. Il remporta notamment les championnats de 1940, 1943 et 1950 avec l'aide de deux de ses partenaires, Luis "Caricho" Guzmán et Máximo "Vides" Mosquera, trio connu au Pérou sous le nom de « Los Tres Gatitos » (les trois chatons)[1].
NB : Les scores sont affichés sans tenir compte du sens conventionnel en cas de match à l'extérieur (Pérou-Adversaire).
Carrière d'entraîneur
Après sa carrière de joueur, Roberto Drago exerça le métier d'entraîneur. Il prit les rênes du Sport Boys en 1966 qu'il qualifia pour la première fois à la Copa Libertadores[4].
Entre 1967 et 1979, il dirigea à trois reprises son club de toujours, le Deportivo Municipal[1].
Vie privée et décès
Roberto Drago a trois fils, Roberto, Miguel et Jaime, tous les trois footballeurs du Deportivo Municipal. En 1981, il fonde une académie de football, la Academia Tito Drago. Il meurt le , à l'âge de 91 ans[4].