Robert Kardashian fréquente le lycée Dorsey. Il obtient son diplôme de droit à l'université de San Diego. Il devient avocat puis se reconvertit dans les affaires en créant avec son frère Radio & Records[1]. Il rencontre le joueur de football américain O. J. Simpson en 1969 sur un terrain de tennis. Devenu son ami, Kardashian le défendra personnellement quand celui-ci sera accusé en 1994 du meurtre de sa femme[2].