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Rob Wainwright connaît sa première cape internationale à l’occasion d’un test match le contre l'équipe de France. Il dispute son dernier test match le contre l'équipe d'Australie. Il est seize fois capitaine de l'équipe d'Écosse. Wainwright participe notamment à la Coupe du monde de 1995 (4 matchs). Il joue également un test match avec les Lions britanniques en 1997.
Il était médecin militaire de l'Armée de terre britannique entre 1987 et 1999 et jouait également pour l'équipe militaire de rugby de cette armée.