Dans les années 1950, son père achète et dirige plusieurs journaux. L'entreprise, Ingersoll Publications qu'il a fondée en 1957[4], est reprise par son fils Ralph M. Ingersoll Jr. en 1982[5].
Ingersoll Publications comprenait environ 40 quotidiens, dont le plus important était The New Haven Register(en), acquis en 1986. Elle possédait également The Trentonian(en) à Trenton, capitale du New Jersey et plus de 100 journaux hebdomadaires, dont le St. Louis Suburban Newspapers, un groupe de 41 hebdomadaires.