Ragnar Oskarsson a évolué au début de sa carrière en Islande en tant qu'amateur. Par la suite, il repéré par Dunkerque à l’occasion d’un match Islande - Belgique[3], et rejoint le club en 2000[4]. Avec le club nordiste, il est élu à deux reprises meilleur demi-centre du championnat en 2002 et 2004. Cette même année, il est finaliste de la Coupe Challenge.
Évoluant ensuite pendant une saison à Skjern au Danemark, il revient en France en 2005 à l'US Ivry. Avec ce club, il est sacré Champion de France 2007[5]. À nouveau désigné meilleur demi-centre du championnat, il quitte malgré tout le club francilien pour rejoindre l'USAM Nîmes pour une saison puis en 2008, il revient finalement dans le club dunkerquois. Il y remporte le premier titre de l’histoire du club, la Coupe de France 2011. La finale se joue aux tirs au but et Dunkerque s'impose aux dépens de Chambéry 3 à 2 malgré l'échec d'Oskarsson devant le gardien Cyril Dumoulin[6].
Peu de temps après ce dernier titre, Óskarsson décide de mettre fin à sa carrière[7].