Prostaglandine F2α

Prostaglandine F2α
Structure de la prostaglandine F2α
Identification
Nom UICPA	acide (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-ényl]cyclopentyl]hept-5-énoïque
Synonymes	Dinoprost
N^o CAS	551-11-1
N^o ECHA	100.209.720
Code ATC	G02AD01
PubChem	5280363
ChEBI	15553
SMILES	CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-19,21-23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 Std. InChIKey : PXGPLTODNUVGFL-YNNPMVKQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C20H34O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	354,481 ± 0,019 9 g/mol C 67,77 %, H 9,67 %, O 22,57 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La prostaglandine F_2α (PGF_2α), appelée dinoprost en pharmacie, est une prostaglandine naturelle utilisée pour déclencher l'accouchement ainsi que l'avortement.

Synthèse

Elle est synthétisée à partir de l'acide arachidonique avec l'aide des cyclooxygènases 1 et 2. Elle est rapidement métabolisée en plusieurs composants inactifs, dont le 15-Keto-dihydro-PGF2α, dosable dans le sang et les urines^[2]. La mesure du taux urinaire de ce dernier est cependant variable durant le nycthémère imposant le recueil des urines de 24 h ou d'effectuer le dosage sur celles du matin^[3].

Rôles

Chez les mammifères domestiques, elle est produite par l'utérus après stimulation par l'ocytocine dans le cas où il n'y a pas eu d'implantation au cours de la phase folliculaire. Elle agit sur le corps jaune pour provoquer la lutéolyse et former le corps albicans en stoppant la production de progestérone. L'action de la PGF_2α est dépendante du nombre de récepteurs de la PGF_2α sur la membrane du corps jaune.

Des taux significativement plus élevés d'isoforme 8-iso-PGF_2α ont été mesurés chez les patients souffrant d'endométriose, établissant peut-être ainsi le lien causal dans le stress oxydant associé à l'endométriose^[4].

Elle joue un rôle également dans l'inflammation, et probablement, dans la formation de l'athérome^[2]. Son taux est corrélé avec le risque de survenue de maladies cardio-vasculaires^[5].

Elle pourrait intervenir dans la genèse des cancers^[6].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Basu S, Novel cyclooxygenase-catalyzed bioactive prostaglandin F2alpha from physiology to new principles in inflammation, Med Res Rev, 2007;27:435-468
3. Helmersson J, Basu S, Intra-day variation of in vivo prostaglandin F(2alpha) formation in healthy subjects, Prostaglandins Other Lipid Mediat, 2006;80:93-99
4. (en) Indu Sharma, Lakhbir Kaur Dhaliwal, Subhash Chand Saha, Sonal Sangwan et Veena Dhawan, « Role of 8-iso-prostaglandin F_2α and 25-hydroxycholesterol in the pathophysiology of endometriosis », Fertility and Sterility, vol. 94, n^o 1,‎ juin 2010, p. 63-70 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.fertnstert.2009.01.141 PMID 19324352
5. Helmersson-Karlqvist J, Ärnlöv J, Larsson A, Basu S, Prostaglandin F2α formation is associated with mortality in a Swedish community-based cohort of older males, Eur Heart J, 2015;36:238-243
6. Wolfle D, Enhancement of carcinogen-induced malignant cell transformation by prostaglandin F(2 alpha), Toxicology, 2003;188:139-147