Procyanidine B2

Procyanidine B2
Identification
Synonymes	épicatéchol-(4β→8)-épicatéchol , (−)-épicatéchine-(4β→8)-(−)-epicatechine , Procyanidol B-2
N^o CAS	29106-49-8
PubChem	122738
SMILES	O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)c([C@@H]3[C@@H](O)[C@H](Oc4cc(O)cc(O)c34)c3ccc(O)c(O)c3)c2O[C@@H]1c1ccc(O)c(O)c1 PubChem, vue 3D
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C30H26O12  [Isomères]
Masse molaire[1]	578,520 2 ± 0,029 4 g/mol C 62,28 %, H 4,53 %, O 33,19 %,
Composés apparentés
Autres composés	procyanidine B1
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La procyanidine B2 est une procyanidine de type B. C'est un dimère de flavanols formé de deux monomères d'épicatéchine liés par une liaison 4β→8.

La procyanidine B2 peut être trouvée dans la nature chez certains végétaux tels que le raisin Vitis vinifera (feuilles, pépin, baie, vin). On trouve également le composé dans le chocolat.

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

• (en) Lin L.C., 2002. Immunomodulatory Proanthocyanidins from Ecdysanthera utilis. Journal of Natural Products, 65 (4), pages 505–508, DOI 10.1021/np010414l, PMID 11975489.
• (en) Kondo K., 2000. Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation. Tetrahedron Letters, 41 (4), pages 485–488, DOI 10.1016/S0040-4039(99)02097-3.
• (en) Peng X., Ma J., Chao J., Sun Z., Chang R.C., Tse I., Li E.T., Chen F. & Wang M., 2010. Beneficial effects of cinnamon proanthocyanidins on the formation of specific advanced glycation endproducts and methylglyoxal-induced impairment on glucose consumption. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58 (11), pages 6692–6696, DOI 10.1021/jf100538t, PMID 20476737.

Liens externes

• Ressource relative à la santé :
  • ChEMBL