Prochloraze

Prochloraze
Identification
Synonymes	N-propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphénoxy)éthyl)-1H-imidazol-1-carboxamide
N^o CAS	67747-09-5
N^o ECHA	100.060.885
N^o CE	266-994-5
N^o RTECS	NI4000400
PubChem	73665
ChEBI	8434
SMILES	C(CN(C(=O)n1cncc1)CCC)Oc1c(Cl)cc(cc1Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H16Cl3N3O2/c1-2-4-20(15(22)21-5-3-19-10-21)6-7-23-14-12(17)8-11(16)9-13(14)18/h3,5,8-10H,2,4,6-7H2,1H3 InChIKey : TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C15H16Cl3N3O2  [Isomères]
Masse molaire[3]	376,665 ± 0,02 g/mol C 47,83 %, H 4,28 %, Cl 28,24 %, N 11,16 %, O 8,5 %,
pKa	3,8[2]
Propriétés physiques
T° fusion	48-51 °C[4] 48 °C[2]
T° ébullition	222 °C (décomp.)[4]
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau : 34 mg·l^-1 à 25 °C[2] 55 mg·l^-1 à 25 °C[4] soluble dans le chloroforme, le xylène, le diéthyléther et le toluène[1]
Masse volumique	1,413 g·cm^-3[4]
Pression de vapeur saturante	3,5 × 10^−6 Pa à 20 °C[4] 1,13 × 10^−6 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
SGH[5],[6]
H302, H410, P273 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[5],[6]
-    3077    Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	2400 mg/kg (souris, oral)[2] 1600 mg/kg (rat, oral)[2] 3132 mg/kg (canard, oral)[2] 590 mg/kg (oiseau sauvage, oral)[2] 400 mg/kg (rat, i.p.)[2] >3000 mg/kg (lapin, dermal)[2] >5000 mg/kg (rat, dermal)[2]
LogP	(octanol/eau) 4,1[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le prochloraze est une molécule utilisée comme fongicide, de la famille des imidazoles.

Synthèse

Le prochloraze peut être obtenu en plusieurs étapes. Dans un premier temps, le 2,4,6-trichlorophénol est alkylé avec du 1,2-dibromoéthane dans une synthèse d'éther de Williamson. La réaction suivante avec la propylamine (CH₃CH₂CH₂NH₂) fournit une amine secondaire qui est amenée à réagir en plus avec du phosgène ((CH₂)₂C=O). Ce chlorure d'acide d'un acide carbamique est finalement mis à réagir avec l'imidazole et permet ainsi d'obtenir le prochloraze^[7].

Toxicologie

Le prochloraze présente une activité de perturbateur endocrinien. Il montre des effets anti-androgéniques, par liaison antagoniste au récepteur des androgènes, et anti-œstrogéniques, conduisant à une féminisation des rats mâles exposés in utero^[8].

Références

1. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monography for Prochloraz (1983) sur inchem.org, consulté le 09/12/2014.
2. (en) « Prochloraze », sur ChemIDplus.
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. FAO : (en) FAO Specifications and Evaluations for Agricultural Pesticides - Prochloraz (PDF, 147 ko).
5. Fiche Sigma-Aldrich du composé Prochloraz, PESTANAL, consultée le 21/06/2012.
6. Entrée « Prochloraze » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21/06/2012 (JavaScript nécessaire).
7. (en) Thomas A. Unger, Pesticide synthesis handbook, Park Ridge, N.J, Noyes Publications, 1996, 1080 p. (ISBN 978-0-815-51401-5, OCLC 281594969, lire en ligne).
8. P. Laier, S. B. Metzdorff, J. Borch, M. L. Hagen, U. Hass, S. Christiansen, M. Axelstad, T. Kledal, M. Dalgaard, C. McKinnell et al., Mechanisms of action underlying the antiandrogenic effects of the fungicide prochloraz., Toxicol. Appl. Pharmacol., 2006, vol. 213, p. 160–171.