Porphobilinogène

Porphobilinogène
Structure du porphobilinogène
Identification
Nom UICPA	acide 3-[5-(aminométhyl)-4-(carboxyméthyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoïque
N^o CAS	487-90-1
N^o ECHA	100.006.970
N^o CE	207-666-3
PubChem	1021
ChEBI	17381
SMILES	C1=C(C(=C(N1)CN)CC(=O)O)CCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H14N2O4/c11-4-8-7(3-10(15)16)6(5-12-8)1-2-9(13)14/h5,12H,1-4,11H2,(H,13,14)(H,15,16) Std. InChIKey : QSHWIQZFGQKFMA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H14N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	226,229 2 ± 0,010 6 g/mol C 53,09 %, H 6,24 %, N 12,38 %, O 28,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le porphobilinogène (PBG) est un pyrrole intermédiaire de la biosynthèse des porphyrines. Dans le cytoplasme, il est produit à partir du δ-aminolévulinate par la porphobilinogène synthase et est converti en hydroxyméthylbilane par la porphobilinogène désaminase^[2].

La porphyrie aiguë intermittente se traduit par l'augmentation du taux de porphobilinogène urinaire.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) J. Wang et K. Pantopoulos, « Regulation of cellular iron metabolism », Biochem. J., vol. 434, n^o 3,‎ mars 2011, p. 365--381 (DOI 10.1042/BJ20101825)