Au XIIe siècle, il existe, sur le côté nord-est de la place, une chapelle dédiée à sainte Madeleine, qui fut le siège d'un prieuré fondé le par le duc Conan III, dit « le Gros ». Cette chapelle dépendait alors de l'église Sainte-Croix, et donnera son nom à la prairie environnante qui fut traversée par la chaussée homonyme.
Cette chaussée fait alors partie du seul axe routier qui permettait de franchir la Loire entre le cœur de la « Cité des ducs », formé par l'actuel quartier du Bouffay, et le faubourg de Pirmil sur la rive gauche (actuel quartier Saint-Jacques).
Le prieuré est fermé au moment la Révolution, tandis que la chapelle est détruite en 1865[4],[5].
En 1655, la ville transfère l'hôtel-Dieu sur le site qu'il occupe actuellement. Au fil des siècles, l'établissement hospitalier prend de l'ampleur. Il est reconstruit au milieu du XIXe siècle par l'architecte Joseph-Fleury Chenantais. Le plan Amouroux de 1854 indique qu'à cette époque un « bureau de Pesage pour les foins » existe sur la place, car le quai Moncousu était alors essentiellement destiné au déchargement de ce fourrage.
En 1988, le boulevard Jean-Monnet destiné à doubler la chaussée de la Madeleine, qui reste un axe important de franchissement de la Loire, est ouvert à la circulation. La ligne 2 du tramway est inauguré à son tour en 1992 avec l'aménagement d'une station Aimé-Delrue au nord de la place. La ligne 3, inaugurée en 2000, est venue la compléter.
Bâtiments remarquables et lieux de mémoire
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