Le , il n'est pas sélectionné lors de la draft 2015 de la NBA. En , il participe à la NBA Summer League 2015 de Las Vegas avec les Rockets de Houston[1]. Le , il signe son premier contrat professionnel en Géorgie au Vita Tbilisi(en)[2]. Cependant, le , il quitte le club géorgien en proie à des problèmes financiers[3] et part en Allemagne où il signe au Ratiopharm Ulm pour le reste de la saison 2015-2016[4]. Henry aide Ulm à accéder aux finales de BBL 2016 où il perd contre le Brose Bamberg.
Hapoel Eilat (2016–2017)
Le , il signe en Israël, au Hapoël Eilat pour la saison 2016-2017[5]. Le , il bat son record de points en carrière avec 34 points (à 4 sur 5 aux tirs à trois points), 5 passes décisives, 5 interceptions et 3 rebonds dans la victoire 94 à 91 contre le Maccabi Rishon LeZion en playoffs. Henry finit la saison en étant le deuxième meilleur passeur du championnat avec 6,1 passes par match, il aide Eilat à accéder aux playoffs israéliennes 2017 dans lesquelles ils sont éliminés par le Maccabi Rishon LeZion.
Tofaş (2017–2018)
Le , il part en Turquie où il signe au Tofaş Spor Kulübü[6]. Le , Henry bat son record de la saison avec 26 points (à 5 sur 8 aux tirs à trois points), auxquels il ajoute 7 passes décisives et 5 interceptions dans la victoire 100 à 84 contre son ancienne équipe du ratiopharm Ulm[7].
Henry aide Tofaş à accéder aux finales 2018 du championnat turc qu'ils perdent contre Fenerbahçe SK. En 53 matches durant la saison 2017-2018 (incluant les matches d'EuroCoupe et tous les matches du championnat turc), il a des moyennes de 10,4 points 4,1 rebonds, 5,6 passes décisives et 1,7 interception par match, tirant à 40,4 % aux tirs à trois points.
UNICS Kazan (2018–2019)
Le , il rejoint les Celtics de Boston pour participer à la NBA Summer League 2018[8] durant laquelle il a des moyennes de 10 points, 4,8 rebonds, 4,5 passes décisives et 2,1 interceptions en six matches.
Le , il part en Russie où il signe un contrat d'un an avec l'UNICS Kazan[9]. Le , Henry est nommé MVP de la saison régulière d'EuroCoupe avec un PIR moyen de 19,4, qui était la meilleure moyenne de tous les joueurs accédant au Top 16[10]. Le , Henry égale son record de points en carrière avec 34 unités (en tirant à 14 sur 18), auxquels il ajoute sept passes décisives et quatre interceptions lors de la défaite 98 à 95 à Astana[11].
Henry aide Kazan à accéder aux demi-finales d'EuroCoupe 2019 où ils s'inclinent contre Valencia. Le , il est nommé dans le second meilleur cinq majeur de l'année en Eurocoupe[12].