Membre du club SC Mayrhofen, Philipp Aschenwald participe à des compétitions pour les jeunes de la FIS à partir de 2008. Il obtient son premier podium en 2013 dans la Coupe OPA (des Alpes), juste avant sa première participation aux Championnats du monde junior. Lors de sa troisième sélection à ces championnats en 2015, il est médaillé de bronze à l'épreuve par équipes.
Il est pour la première fois présent sur une épreuve de la Coupe du monde à la Tournée des quatre tremplins en à Bischofshofen, où il est 29e et marque donc marque ses premiers points. Un mois plus tard, il est notamment 13e à Kuopio, après deux victoires dans la Coupe continentale à Planica. Il revient dans le top trente en 2018 à Oslo, où il améliore ses records avec une onzième place.
Lors de la saison 2018-2019, il est encore en progression, avec son premier top dix à Oberstdorf (7e en vol à ski), puis son premier podium et victoire à l'épreuve par équipes disputée à Lahti. Au début du mois de mars, il prend part à ses premiers championnats du monde, où il est médaillé d'argent par équipes avec Daniel Huber, Michael Hayböck et Stefan Kraft au grand tremplin et au concours par équipes mixte. Individuellement, il est tout proche du podium au petit tremplin, quatrième à trois dixièmes de son compatriote troisième Stefan kraft[2]. Au Grand Prix d'été 2019, il monte sur le podium à Hinzenbach, avant de commencer l'hiver par une victoire en épreuve par équipes à Wisła en Coupe du monde.
Le , il est deuxième du concours individuel de Coupe du monde à Ruka, montant donc sur son premier podium personnel. Troisième une semaine plus tard à Nijni Taguil, il se positionne au dixième rang final de la Coupe du monde cet hiver.
En fin d'année 2020, il devient champion d'Autriche sur le grand tremplin[3].
