Étudiant à l'université de Bangor, Woosnam joue au niveau amateur pour l'équipe de l'université après avoir joué au niveau international dans les catégories de jeunes[2]. Il joue durant son service militaire dans l'équipe militaire britannique aux côtés d'Eddie Colman et de Duncan Edwards[2].
Il devient par la suite professeur de physique et de mathématiques dans le sud de l'Angleterre, jouant avec l'équipe réserve de Manchester City, puis avec Sutton United et Leyton Orient. Il est nommé joueur amateur anglais de l'année en 1955[2].
Phil Wossnam part ensuite aux États-Unis où il devient entraîneur-joueur de l'équipe des Atlanta Chiefs de 1967 à 1968 ; il marque notamment le premier but du premier match de football se déroulant à l'Atlanta-Fulton County Stadium[1]. Il est aussi pendant une brève période sélectionneur de l'équipe des États-Unis de soccer en 1968[1]. Il est également commissaire de la Ligue nord-américaine de football (NASL) de 1969 à 1983, contribuant grandement au développement du soccer aux États-Unis[1].